8-bromo-adenosine-5'-triphosphate | 23567-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 8-bromo-adenosine-5'-triphosphate
• 英文别名: 8-Br-ATP；8-Brom-adenosin-5'-triphosphat；8-bromo-O^5'-tetrahydroxy[1]triphosphoryl-adenosine；triphosphoric acid 1-(8-bromo-adenosin-5'-yl) ester；8-Bromo-ATP；[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-8-bromopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 23567-97-7
• 化学式: C₁₀H₁₅BrN₅O₁₃P₃
• 分子量: 586.08
• InChiKey: VPAHIVDZXBLTTM-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  983.1±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  279
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  17

制备方法与用途

生物活性

8-Bromo-ATP（8-溴腺苷5'-三磷酸），是一种类似ATP的化合物，能够作为嘌呤能P2X受体激动剂。研究发现，8-Bromo-ATP 对多发性骨髓瘤细胞具有细胞毒性，IC50值为23.1 μM。

体外研究

在10-50 μM (5天)浓度下处理8-Bromo-ATP 显示出对多发性骨髓瘤的细胞毒性。通过选择性淬灭ATP酶中的某些色氨酸残基，荧光测量得以实现。在缺乏二价阳离子的情况下添加8-Bromo-ATP，可以增强原位ATP酶去磷酸化速率2至3倍。

细胞活力测定

• 细胞系：MM 1.s
• 浓度：10 μM, 20 μM, 30 μM, 40 μM, 50 μM
• 孵育时间：5天
• 结果：显示出对多发性骨髓瘤的细胞毒性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-adenosine-5'-triphosphate 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 生成 8-SH-ATP
  参考文献：
  名称：

  磁性微球（PALMm）上的光亲和性标记方法，用于地形图绘制：PALMm试剂的制备和生化相关性的证明。

  摘要：

  光亲和标记（PAL）是一种广泛用于识别蛋白质内结合位点的技术。尽管经典方法既通用又功能强大，但是它具有许多缺点，例如需要放射性标记PAL配体，以及需要对标记的蛋白质和衍生自其的标记的肽进行高度复杂的分离。在这里，我们提出了一种新颖而通用的方法-磁性微球上的光亲和标记（PALMm），旨在简化和缩短PAL协议。在这种情况下，我们描述了PALMm试剂的制备及其对两种ATP结合酶（己糖激酶和腺苷三磷酸酶）的生化相关性的评估。

  DOI：

  10.1039/b303425a
• 作为产物：
  描述：

  adenosine 5'-triphosphate sodium salt 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到8-bromo-adenosine-5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  氚标记的核苷 5'-三磷酸和核苷 5'-二磷酸的合成

  摘要：

  氚标记的核苷 5'-三磷酸 (NTPs) 核苷 5'-二磷酸 (NDP) 在位置 8（在嘌呤核中）和 5（在嘧啶核中）含有氚标记，已通过相应溴的脱卤获得气态氚的衍生物。Br-NTPs 和 Br-NDPs 的脱卤是在大气压力下在碱性水性介质中使用钯催化剂（5% Pd/BaSO4 或 α-Pd）进行的。已经研究了在 5% Pd/BaSO4 存在下通过与气态氚的异质同位素交换反应将氚标记引入腺嘌呤系列核苷酸的可能性。对于合成的化合物，给出了用于色谱分离所需产物的洗脱液的组成。

  DOI：

  10.1007/bf00580035

文献信息

• [EN] NOVEL PHOSPHOROUS (V)-BASED REAGENTS, PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE IN MAKING STEREO-DEFINED ORGANOPHOSHOROUS (V) COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX RÉACTIFS À BASE DE PHOSPHORE (V), LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION DANS LA FABRICATION DE COMPOSÉS ORGANOPHOSHOREUX (V) STÉRÉODÉFINIS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019200273A1

  公开（公告）日：2019-10-17

  The present invention relates to novel phosphorous (V) (P(V)) reagents, methods for preparing thereof, and methods for preparing organophosphorous (V) compounds by using the novel reagents.

  本发明涉及新型磷（V）（P(V)）试剂，其制备方法以及利用这种新型试剂制备有机磷（V）化合物的方法。
• Catalytic Promiscuity of cGAS: A Facile Enzymatic Synthesis of 2′‐3′‐Linked Cyclic Dinucleotides
  作者：Katrin Rosenthal、Martin Becker、Jascha Rolf、Regine Siedentop、Michael Hillen、Markus Nett、Stephan Lütz

  DOI：10.1002/cbic.202000433

  日期：2020.11.16

  Enzymatic shortcut: Cyclic dinucleotides, which are of great interest to study immunology and immune oncology, can be synthesized in a one‐step biotransformation significantly shortening the chemical synthesis route. The enzyme displays a surprisingly large substrate scope.

  酶促捷径：环状二核苷酸对研究免疫学和免疫肿瘤学非常感兴趣，可以通过一步生物转化来合成，显着缩短化学合成路线。该酶显示出惊人的大底物范围。
• Systematic evolution of ligands by exponential enrichment: photoselection of nucleic acid ligands and solution selex
  申请人：Somalogic, Inc.

  公开号：EP1889910A2

  公开（公告）日：2008-02-20

  A method for identifying nucleic acid ligands to target molecules using the SELEX procedure wherein the candidate nucleic acids contain photoreactive groups and nucleic acid ligands identified thereby are claimed. The complexes of increased affinity nucleic acids and target molecules formed in the procedure are crosslinked by irradiation to facilitate separation from unbound nucleic acids. In other methods partitioning of high and low affinity nucleic acids is facilitated by primer extension steps as shown in the figure in which chain termination nucleotides, digestion resistant nucleotides or nucleotides that allow retention of the cDNA product on an affinity matrix are differentially incorporated into the cDNA products of either the high or low affinity nucleic acids and the cDNA products are treated accordingly to amplification, enzymatic or chemical digestion or by contact with an affinity matrix.

  一种利用 SELEX 程序鉴定核酸与靶分子配体的方法，其中候选核酸含有光活性基团，并要求由此鉴定核酸配体。在该程序中形成的亲和力增强的核酸和靶分子的复合物通过辐照交联，以便于与未结合的核酸分离。在其他方法中，高亲和力核酸和低亲和力核酸的分离是通过引物延伸步骤来促进的，如图所示，其中链终止核苷酸、抗消化核苷酸或可使 cDNA 产物保留在亲和基质上的核苷酸被不同地掺入高亲和力核酸或低亲和力核酸的 cDNA 产物中，cDNA 产物被相应地放大、酶解或化学消化或与亲和基质接触来处理。
• Method for identifying purinergic modulators of the olfactory system
  申请人：The University Of Utah

  公开号：EP2410332A1

  公开（公告）日：2012-01-25

  Disclosed are screening methods for detecting compounds that modulate odor sensitivity via purinergic receptors of the olfactory system.

  所公开的是用于检测通过嗅觉系统的嘌呤能受体调节气味敏感性的化合物的筛选方法。
• AGENT FOR TREATMENT OF DRY EYE CHARACTERIZED BY COMBINING P2Y² RECEPTOR AGONIST WITH HYALURONIC ACID OR SALT THEREOF, METHOD FOR TREATING DRY EYE, AND USE OF THE P2Y² RECEPTOR AGONIST AND HYALURONIC ACID OR SALT THEREOF
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP2614838A1

  公开（公告）日：2013-07-17

  An agent for treatment of dry eye comprising a combination of a P2Y2 receptor agonist at a therapeutically effective concentration and hyaluronic acid or a salt thereof at a therapeutically effective concentration, which agent has a dosage form of an ophthalmic agent, can promote the secretion of tear remarkably and can improve corneal epithelial disorders remarkably, and is therefore expected to be a novel agent for treatment of dry eye.

  一种治疗干眼症的制剂，由治疗有效浓度的 P2Y2 受体激动剂和治疗有效浓度的透明质酸或其盐组合而成，该制剂具有眼科制剂的剂型，能显著促进泪液分泌，并能显著改善角膜上皮障碍，因此有望成为一种治疗干眼症的新型制剂。