2’-deoxyadenosine-3’,5’-O-bisphosphate | 16174-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2’-deoxyadenosine-3’,5’-O-bisphosphate
• 英文别名: O^3'_,O5'-diphosphono-2'-deoxy-adenosine；2'-Deoxy-adenosine-3'-5'-diphosphate；[(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 16174-58-6
• 化学式: C₁₀H₁₅N₅O₉P₂
• 分子量: 411.205
• InChiKey: GOZKRKUVKAXOEP-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 磷酸三甲酯 、 Proton Sponge 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 2’-deoxyadenosine-3’,5’-O-bisphosphate
  参考文献：
  名称：

  脱氧腺苷二磷酸衍生物作为 P2Y1 受体的有效拮抗剂。

  摘要：

  腺苷3',5'-和2',5'-二磷酸先前被证明可作为P2Y1受体的竞争性拮抗剂(Boyer等人Mol.Pharmacol.1996, 50, 1323-1329)。已合成了 2'- 和 3'-脱氧腺苷二磷酸类似物，在腺嘌呤环的 2- 和 6- 位、核糖部分和磷酸基团上含有各种结构修饰，目的是开发更有效和选择性的 P2Y1对手。进行了腺苷核苷前体的一步磷酸化反应。通过测量其刺激火鸡红细胞膜中磷脂酶 C（激动剂作用）和抑制 10 nM 2-MeSATP 引起的磷脂酶 C 刺激（拮抗剂作用）的能力，确定每种类似物对 P2Y1 受体的活性。 2'-和3'-脱氧修饰均具有良好的耐受性。 N6-甲基修饰既增强​​了 2'-脱氧腺苷 3',5'-二磷酸的拮抗效力 (IC50 330 nM) 17 倍，又消除了先导化合物观察到的残留激动剂特性。 N6-乙基修饰提供了作为拮抗剂的中等效力，而N6-丙基完全消除了激动剂和拮抗剂特性。

  DOI：

  10.1021/jm970433l

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRIDONES AS INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASE (PARP)<br/>[FR] PYRIDONES SUBSTITUES INHIBITEURS DE LA POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASE (PARP)
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2005097750A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention discloses and claims a series of 2,3,5-substituted pyridone derivatives as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds. The compounds of this invention are inhibitors of poly(adenosine 5'-diphosphate ribose) polymerase (PARP) and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases, including diseases associated with the central nervous system and cardiovascular disorders.

  本发明公开并声明了一系列如下定义的2,3,5-取代吡啶酮衍生物。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是多聚腺苷酸二磷酸核糖酶（PARP）的抑制剂，因此在制药剂中特别用于治疗和/或预防各种疾病，包括与中枢神经系统和心血管疾病相关的疾病。
• Nucleotide analogs with six membered rings
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP1466919A1

  公开（公告）日：2004-10-13

  The present invention is related to compounds comprising six-membered rings capable of being incorporated into nucleic acids. Particularly, the six membered ring is a derivative of cyclohexane, cyclohexene, tetrahydropyran, tetrahydrothiopyran or piperidine. These compounds may be used to build up oligomeric compounds. The invention is further related to uses of these oligomeric compounds for hybridization and as probes. In addition, methods for the detection of nucleic acids are provided wherein the oligomeric compounds are used.

  本发明涉及包含能够被并入核酸的六元环的化合物。特别是，这个六元环是环己烷、环己烯、四氢吡喃、四氢硫吡喃或哌啶的衍生物。这些化合物可以用于构建寡聚合物化合物。该发明还涉及这些寡聚合物化合物用于杂交和作为探针的用途。此外，提供了检测核酸的方法，其中使用了这些寡聚合物化合物。
• Nucleotide analogs with six-membered rings
  申请人：Bergmann Frank

  公开号：US20050004078A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention is related to compounds comprising six-membered rings capable of being incorporated into nucleic acids. Particularly, the six-membered ring is a derivative of cyclohexane, cyclohexene, tetrahydropyran, tetrahydrothiopyran or piperidine. These compounds may be used to build up oligomeric compounds. The invention is further related to uses of these oligomeric compounds for hybridization and as probes. In addition, methods for the detection of nucleic acids are provided wherein the oligomeric compounds are used.

  本发明涉及包含六元环的化合物，可被合并到核酸中。特别地，这个六元环是环己烷、环己烯、四氢吡喃、四氢噻吩或哌啶的衍生物。这些化合物可用于构建寡聚化合物。该发明还涉及这些寡聚化合物用于杂交和作为探针的用途。此外，提供了用于检测核酸的方法，其中使用了这些寡聚化合物。
• Methanocarba cycloakyl nucleoside analogues
  申请人：——

  公开号：US20030216412A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The present invention provides novel nucleoside and nucleotide derivatives that are useful agonists or antagonists of P1 or P2 receptors. For example, the present invention provides a compound of formula A-M, wherein A is modified adenine or uracil and M is a constrained cycloalkyl group. The adenine or uracil is bonded to the constrained cycloakyl group. The compounds of the present invention are useful in the treatment or prevention of various diseases including airway diseases (through A 2B , A 3 , P2Y 2 receptors), cancer (through A 3 , P2 receptors), cardiac arrhythmias (through A 1 receptors), cardiac ischemia (through A 1 , A 3 receptors), epilepsy (through A 1 , P2X receptors), and Huntington's Disease (through A 2A receptors).

  本发明提供了新型的核苷酸和核苷酸衍生物，它们是P1或P2受体的有用的激动剂或拮抗剂。例如，本发明提供了一个式为A-M的化合物，其中A是修饰过的腺嘌呤或尿嘧啶，M是一个约束的环烷基团。腺嘌呤或尿嘧啶与约束的环烷基团相结合。本发明的化合物在治疗或预防各种疾病方面是有用的，包括空气道疾病（通过A2B，A3，P2Y2受体），癌症（通过A3，P2受体），心律失常（通过A1受体），心肌缺血（通过A1，A3受体），癫痫（通过A1，P2X受体）和亨廷顿病（通过A2A受体）。
• NUCLEOTIDE ANALOGS WITH SIX-MEMBERED RINGS
  申请人：Bergmann Frank

  公开号：US20080038745A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present invention is related to compounds comprising six-membered rings capable of being incorporated into nucleic acids. Particularly, the six-membered ring is a derivative of cyclohexane, cyclohexene, tetrahydropyran, tetrahydrothiopyran or piperidine. These compounds may be used to build up oligomeric compounds. The invention is further related to uses of these oligomeric compounds for hybridization and as probes. In addition, methods for the detection of nucleic acids are provided wherein the oligomeric compounds are used.

  本发明涉及包含六元环的化合物，这些化合物能够被合并到核酸中。特别地，这个六元环是环己烷、环己烯、四氢吡喃、四氢噻吩或哌啶的衍生物。这些化合物可用于建立寡聚物化合物。此外，本发明还涉及使用这些寡聚物化合物进行杂交和作为探针的用途。此外，提供了使用寡聚物化合物进行核酸检测的方法。