N²-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}guanosine | 253586-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N²-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}guanosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethoxy]oxolan-2-yl]-6-oxo-3H-purin-2-yl]acetamide
• CAS: 253586-23-1
• 化学式: C₄₃H₅₅N₅O₉Si
• 分子量: 814.023
• InChiKey: SJYNZEPOFQCAST-LSZAAVILSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  168.28
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}guanosine 在 吡啶 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 5-苄硫基四氮唑 、 bis(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite 、 三苯基膦 、 甲胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 C₁₈H₂₂N₆O₁₃P₂
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成特定位置修饰的RNA，用于生物物理研究，包括光控制和NMR光谱

  摘要：

  对非编码RNA的研究需要在寡核苷酸内每个可能位置包含修饰的RNA。在这里，我们介绍了包含光活化或13 C，15 N标记核苷的化学酶RNA合成。所有四个包含邻硝基硝基苯乙基（NPE）光笼，可光转换的偶氮苯C核苷酸和13 C，15的核糖核苷酸N标记的核苷酸以特定位置高产地掺入。我们将这种方法用于光诱导2'dG传感核糖开关变体的合成，并在NMR光谱辐射下检测到配体诱导的结构重组。这种化学酶促方法为在固相合成限制范围之外的任何长度的RNA的任何所需位置引入广泛的修饰提供了可能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201807125
• 作为产物：
  描述：

  ((ethylthio)methoxy)triisopropylsilane 在 磺酰氯 、 二丁基二氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N²-acetyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}guanosine
  参考文献：
  名称：

  具有 2'-O-[(三异丙基甲硅烷基)氧基]甲基(2'-O-tom)-保护的亚磷酰胺的寡核糖核苷酸 (RNA) 的可靠化学合成

  摘要：

  介绍了一种将 2'-O-[(triisopropylsilyl)oxy]methyl (=tom) 基团引入 N-乙酰化、5'-O-二甲氧基三苯甲基化核糖核苷的方法。相应的 2'-O-tom 保护的亚磷酰胺结构单元以纯形式获得，并成功用于 DNA 合成仪上寡核糖核苷酸的常规合成。在 DNA 偶联条件下（1.5 mmol 合成规模的偶联时间为 2.5 分钟）并以 5-(苄硫基)-1H-四唑 (BTT) 作为活化剂。2'-O-tom 保护的亚磷酰胺表现出 av。耦合产率 >99.4%。N-乙酰基和 2'-O-tom 保护基团的组合实现了可靠和完整的两步脱保护，首先使用 EtOH/H2O 中的 MeNH2，然后使用 THF 中的 Bu4NF，而不会同时破坏产物 RNA 序列。[关于 SciFinder (R)]

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20011219)84:12<3773::aid-hlca3773>3.0.co;2-e

文献信息

• Novel Fluoride-Labile Nucleobase-Protecting Groups for the Synthesis of 3′(2′)-O-Aminoacylated RNA Sequences
  作者：Alfred Stutz、Claudia Höbartner、Stefan Pitsch

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2477::aid-hlca2477>3.0.co;2-9

  日期：2000.9.6

  a general approach to a total synthesis of amino-acylated t-RNAs and analogs, we describe the synthesis of stabilized, amino-acylated RNA fragments, which, upon ligation, could lead to amino-acylated t-RNA structures. Novel RNA phosphoramidites with fluoride-labile 2'-O-[(triisopropylsilyl)-oxy]methyl (=tom) sugar-protecting and N-2-[(triisopropylsilyl)oxy]benzyl}oxy}carbonyl (=tboc) base-protecting

  为了开发一种全合成氨酰化 t-RNA 和类似物的通用方法，我们描述了稳定的氨酰化 RNA 片段的合成，这些片段在连接后可能导致氨酰化 t-RNA 结构. 具有氟化物不稳定的 2'-O-[(三异丙基甲硅烷基)-氧基]甲基 (=tom) 糖保护和 N-2-[(三异丙基甲硅烷基)氧基]苄基}氧基}羰基 (=tboc) 碱基的新型 RNA 亚磷酰胺制备了-保护基团，以及固体支持物。具有正交（光不稳定）2'-O-[(S)-1-(2-硝基苯基)乙氧基]甲基 (=(S)-npeom) 基团的固定化 N6-tboc 保护腺苷。从这些构件中，制备了六聚体寡核糖核苷酸。通过标准下的自动合成。条件。脱离固体支撑物后，得到的完全受保护的序列用 L-苯丙氨酸衍生物氨基酰化。携带光不稳定的N-保护基团。在去除氟化物不稳定的糖和核碱基保护基团后，获得了仍然稳定的、部分用光不稳定基团保护的氨基酰化RNA序列的前体。温和条件下的光解导致
• Fast and Reliable Automated Synthesis of RNA and Partially 2′-O- Protected Precursors (`Caged RNA') Based on Two Novel, Orthogonal 2′-O-Protecting Groups, Preliminary Communication
  作者：Stefan Pitsch、Patrick A. Weiss、Xiaolin Wu、Damian Ackermann、Thomas Honegger

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19991006)82:10<1753::aid-hlca1753>3.0.co;2-y

  日期：1999.10.6

  Two sets of RNA phosphoramidites. carrying the (fluoride-labile) 2'-O-[(triisopropylsilyl)oxy]methyl (=tom) group and the (photolabile) [(R)-1-(2-nitrophenyl)ethoxy]methyl (=(R)-npeom) group, were prepared (see 1-4 and 5-8, resp.). The two protecting groups were completely orthogonal to each other. Three ribozyme-substrate constructs, protected each by a (R)-npeom group, were synthesized; on photolysis, efficient cleavage of this remaining protecting group occurred (Scheme 3). It could be demonstrated that the presence of one (R)-npeom group within a RNA strand has only a minor influence on the pairing properties of corresponding duplexes.
• Kinetics of Photoinduced RNA Refolding by Real-Time NMR Spectroscopy
  作者：Philipp Wenter、Boris Fürtig、Alexandre Hainard、Harald Schwalbe、Stefan Pitsch

  DOI：10.1002/anie.200462724

  日期：2005.4.22