7-[(3aR,4S,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-thieno[3,4-d]pyrimidin-4-one | 118674-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 7-[(3aR,4S,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-thieno[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 118674-62-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 324.357
• InChiKey: APLLTZSQWAYVCU-WKJUBOCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  93.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 氨 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-[(3aR,4S,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1H-thieno[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts条件下取代杂环的C-糖基化（I）：肌苷的硫代[3,4- ]嘧啶c-核苷类似物的两步合成

  摘要：

  氯化锡直接催化N-甲酰基-4-氨基-3-羰基烷氧基噻吩与1--乙酰基-三-苯甲酰基-β--呋喃呋喃糖的C-糖基化，然后经氨处理使稠合的嘧啶酮环脱环一种合成新的C-核苷肌苷类似物的简短方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85286-9

文献信息

• RAO, SUNKADA P.;RAO, KAMBHAMPATI V. B.;OTTER, BRIAN A.;KLEIN, ROBERT S.;R+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, C. 3537-3540
  作者：RAO, SUNKADA P.、RAO, KAMBHAMPATI V. B.、OTTER, BRIAN A.、KLEIN, ROBERT S.、R+

  DOI：——

  日期：——