(2R,4'S)-1'-benzyl-4'-[1-(3,5-dimethylphenyl)vinyl]-6-methyl-2'H-spiro[indene-2,3'-piperidine]-1,2'(3H)-dione | 1438394-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,4'S)-1'-benzyl-4'-[1-(3,5-dimethylphenyl)vinyl]-6-methyl-2'H-spiro[indene-2,3'-piperidine]-1,2'(3H)-dione
• 英文别名: (2R,4'S)-1'-benzyl-4'-[1-(3,5-dimethylphenyl)ethenyl]-6-methylspiro[3H-indene-2,3'-piperidine]-1,2'-dione
• CAS: 1438394-56-9
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₂
• 分子量: 449.593
• InChiKey: YXZQTZZYZQCHIT-QCENPCRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl benzyl(but-3-yn-1-yl)carbamate 在 silver orthophosphate 、 (4S,4'S)-2,2'-propane-2,2-diylbis{4-[(2S)-butan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole} 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,4'S)-1'-benzyl-4'-[1-(3,5-dimethylphenyl)vinyl]-6-methyl-2'H-spiro[indene-2,3'-piperidine]-1,2'(3H)-dione 、 (2RS,4'SR)-1'-benzyl-4'-[1-(3,5-dimethylphenyl)vinyl]-6-methyl-2'H-spiro[indene-2,3'-piperidine]-1,2'(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体选择性钯催化的芳基和乙烯基化丙二烯碳环化级联反应。

  摘要：

  大量装饰的螺内酰胺的对映选择性合成是通过芳基或乙烯基化的异戊烯碳环化级联反应完成的。在磷酸银的介导下，在催化性Pd（OAc）2和手性双（恶唑啉）配体的存在下，使一系列与烯丙基连接的亲核亲核试剂和芳基或乙烯基碘反应，从而以高收率和高对映体产率提供螺内酰胺产品。和非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c3cc42079e

文献信息

• Enantio- and diastereoselective palladium catalysed arylative and vinylative allene carbocyclisation cascades
  作者：Meiling Li、Alison Hawkins、David M. Barber、Patrick Bultinck、Wouter Herrebout、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c3cc42079e

  日期：——

  The enantioselective synthesis of heavily decorated spirolactams has been accomplished via an arylative or vinylative allene carbocyclisation cascade. Mediated by silver phosphate, a range of allene-linked pro-nucleophiles and aryl or vinyl iodides were reacted in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and chiral bis(oxazoline) ligands to afford the spirolactam products in good yields and high enantio-

  大量装饰的螺内酰胺的对映选择性合成是通过芳基或乙烯基化的异戊烯碳环化级联反应完成的。在磷酸银的介导下，在催化性Pd（OAc）2和手性双（恶唑啉）配体的存在下，使一系列与烯丙基连接的亲核亲核试剂和芳基或乙烯基碘反应，从而以高收率和高对映体产率提供螺内酰胺产品。和非对映选择性。