2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-carbaldehyde | 119947-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-carbaldehyde
• 英文别名: 2,2,5,7,8-pentamethyl-6-formylchroman；2,2,5,7,8-Pentamethyl-3,4-dihydrochromene-6-carbaldehyde
• CAS: 119947-54-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: XLHMDUVTTKNIPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-carbaldehyde 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 4.5h， 以93%的产率得到(2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  2,2,4,6,7-Pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-methyl (Pbfm) 作为三苯甲基的替代物，用于半胱氨酸和天冬酰胺/谷氨酰胺的侧链保护

  摘要：

  Pbf 基团的苄基衍生物是 Arg 最常用的侧链保护基团，已被提议用于保护 Cys、Asp 和 Glu 的侧链。在这三种情况下，新的保护基团 (Pbfm) 在裂解和全局脱保护步骤中被高浓度的 TFA 去除。此外，可以使用非常稀的 TFA 溶液从 Cys 残留物中去除 Pbfm 基团。此外，当 Cys 被 Pbfm 基团保护时，它可以通过氧化处理去除，从而直接在固相上形成二硫键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000201
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,7,8-五甲基色满 、 1,1-二氯甲醚 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以95%的产率得到2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,2,4,6,7-Pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-methyl (Pbfm) 作为三苯甲基的替代物，用于半胱氨酸和天冬酰胺/谷氨酰胺的侧链保护

  摘要：

  Pbf 基团的苄基衍生物是 Arg 最常用的侧链保护基团，已被提议用于保护 Cys、Asp 和 Glu 的侧链。在这三种情况下，新的保护基团 (Pbfm) 在裂解和全局脱保护步骤中被高浓度的 TFA 去除。此外，可以使用非常稀的 TFA 溶液从 Cys 残留物中去除 Pbfm 基团。此外，当 Cys 被 Pbfm 基团保护时，它可以通过氧化处理去除，从而直接在固相上形成二硫键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000201

文献信息

• Synthesis of new aromatic retinoid analogs by low-valent titanium-induced reductive elimination
  作者：Guy Solladie、Andre Girardin、Gerard Lang

  DOI：10.1021/jo00272a032

  日期：1989.5
• SOLLADIE, GUY;GIRARDIN, ANDRE;LANG, GERARD, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 2620-2628
  作者：SOLLADIE, GUY、GIRARDIN, ANDRE、LANG, GERARD

  DOI：——

  日期：——