2-Chloro-6-pyridin-2-ylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbaldehyde | 924883-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: 2-Chloro-6-pyridin-2-ylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 924883-84-1
• 化学式: C₁₁H₆ClN₃OS
• 分子量: 263.707
• InChiKey: PDDZQQGEWUHOMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-6-pyridin-2-ylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbaldehyde 、 肼甲酰亚胺酰胺一氯化氢 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(E)-(2-chloro-6-pyridin-2-ylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl)methylideneamino]guanidine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由6-（2,4-二氯-5-硝基苯基）咪唑并[2,1-b]噻唑和6-吡啶并咪唑并[2,1-b]噻唑（1）合成胍基hydr并具有抗肿瘤活性。

  摘要：

  报道了抗肿瘤咪唑并噻唑胍基hydr的设计与合成。这些化合物已提交给NCI进行测试。除了一个以外，所有的活性都比甲基-GAG高。选择了几种化合物进行进一步的研究，以寻找可能的作用机理。这些研究的结果以及使用NCI COMPARE算法进行的最终搜索表明，本文所述的胍基hy​​dr酮是通过一种新的作用机理起作用的。

  DOI：

  10.1021/jm061077m
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙酰基)吡啶 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Chloro-6-pyridin-2-ylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由6-（2,4-二氯-5-硝基苯基）咪唑并[2,1-b]噻唑和6-吡啶并咪唑并[2,1-b]噻唑（1）合成胍基hydr并具有抗肿瘤活性。

  摘要：

  报道了抗肿瘤咪唑并噻唑胍基hydr的设计与合成。这些化合物已提交给NCI进行测试。除了一个以外，所有的活性都比甲基-GAG高。选择了几种化合物进行进一步的研究，以寻找可能的作用机理。这些研究的结果以及使用NCI COMPARE算法进行的最终搜索表明，本文所述的胍基hy​​dr酮是通过一种新的作用机理起作用的。

  DOI：

  10.1021/jm061077m

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Guanylhydrazones from 6-(2,4-Dichloro-5-nitrophenyl)imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles and 6-Pyridylimidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles
  作者：Aldo Andreani、Silvia Burnelli、Massimiliano Granaiola、Alberto Leoni、Alessandra Locatelli、Rita Morigi、Mirella Rambaldi、Lucilla Varoli、Giovanna Farruggia、Claudio Stefanelli、Lanfranco Masotti、Mark W. Kunkel

  DOI：10.1021/jm061077m

  日期：2006.12.1

  The design and synthesis of antitumor imidazothiazole guanylhydrazones are reported. The compounds were submitted to NCI for testing. All but one were more active than methyl-GAG. A few compounds were selected for further studies in search of a possible mechanism of action. The results from these studies and a final search with the NCI COMPARE algorithm suggest that the guanylhydrazones described in

  报道了抗肿瘤咪唑并噻唑胍基hydr的设计与合成。这些化合物已提交给NCI进行测试。除了一个以外，所有的活性都比甲基-GAG高。选择了几种化合物进行进一步的研究，以寻找可能的作用机理。这些研究的结果以及使用NCI COMPARE算法进行的最终搜索表明，本文所述的胍基hy​​dr酮是通过一种新的作用机理起作用的。