6-(2-thiophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole | 6649-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并噻唑类
• 英文名称: 6-(2-thiophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 6-(thien-2-yl)imidazo[2,1-b]thiazole；6-thiophen-2-yl-imidazo[2,1-b]thiazole；(61)；didehydroantienite；6-(Thiophen-2-yl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazole；6-thiophen-2-ylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 6649-72-5
• 化学式: C₉H₆N₂S₂
• 分子量: 206.292
• InChiKey: YKINBJCTANWRJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143.5-144.0 °C
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-thiophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以75%的产率得到5-Nitroso-6-(2-thienyl)imidazo<2,1-b>thiazole
  参考文献：
  名称：

  O'Daly, M. Anne; Hopkinson, Christopher P.; Meakins, G. Denis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 855 - 860

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-(2-oxo-2-thiophen-2-yl-ethyl)-thiazolium; bromide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以185 mg的产率得到6-(2-thiophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑并噻唑-查尔酮衍生物的合成作为抗癌和凋亡诱导剂

  摘要：

  合成了新型的咪唑并[2,1– b ]噻唑查尔酮衍生物，并对其抗癌活性进行了评估。这些查耳酮衍生物显示出令人鼓舞的活性，log GI 50值为-7.51至-4.00。研究了这些衍生物对MCF-7细胞系的详细生物学特性。有趣的是，这些查耳酮衍生物诱导了G 0 / G 1期细胞周期停滞，下调了G 1。细胞周期调节蛋白，如细胞周期蛋白D1和细胞周期蛋白E1，以及CDK4的上调。此外，这些化合物还引发了细胞凋亡的特征性特征，例如p53，p21和p27水平的升高，NF-κB的抑制以及caspase-9的上调。这些查耳酮衍生物之一3 d可能非常适合单独或与现有疗法组合进行详细的生物学研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000346

文献信息

• Hypervalent Iodine(III) Sulfonate Mediated Synthesis of 6-Arylimidazo[2,1-b]thiazoles in Liquid PEG-400
  作者：Fang-Wen Wu、Rei-Sheu Hou、Huey-Min Wang、Iou-Jiun Kang、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.201190103

  日期：2011.9

  PEG‐400[poly(ethylene glycol‐400)] is used as reaction medium in the one‐pot synthesis of 6‐arylimidazo[2,1‐b]thiazoles by reaction with aryl ketones, hypervalent iodine(III) sulfonate and 2‐aminothiazole. Significant rate enhancements and improved yields have been observed.

  通过与芳基酮，高价碘（III）磺酸盐和2-氨基苯甲酸酯反应，将PEG-400 [聚（乙二醇-400）]用作反应生成6-芳基咪唑[2,1-b]噻唑的一锅法反应介质。氨基噻唑。已经观察到速率显着提高和产量提高。
• Hypervalent Iodine in the Synthesis of Bridgehead Heterocycles: A Facile Route to the Synthesis of 6‐Arylimidazo[2,1‐b]thiazoles Using [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene
  作者：Ranjana Aggarwal、Garima Sumran

  DOI：10.1080/00397910500464863

  日期：2006.3.1

  Abstract α‐Tosyloxyketones (2), readily accessible through hypervalent iodine oxidation of enolizable ketones (1) using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB) in acetonitrile, exclusively generates the 6‐arylimidazo[2,1‐b]thiazoles (4) on treatment with commercially available 2‐aminothiazole (3).

  摘要 α-甲苯磺酰氧基酮 (2)，通过使用乙腈中的 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘] 苯 (HTIB) 对烯醇化酮 (1) 进行高价碘氧化很容易获得，专门生成 6-芳基咪唑并 [2,1-b] 噻唑（ 4) 用市售的 2-氨基噻唑 (3) 处理。
• Thienylimidazo[2,1-b]thiazoles as Inhibitors of Mitochondrial NADH Dehydrogenase
  作者：Aldo Andreani、Mirella Rambaldi、Alberto Leoni、Alessandra Locatelli、Anna Ghelli、Marina Ratta、Bruna Benelli、Mauro Degli Esposti

  DOI：10.1021/jm00007a006

  日期：1995.3

  synthesis of 6-substituted 5-(thienylvinyl)imidazo[2,1-b]thiazoles and 6-thienylimidazo[2,1-b]thiazoles is reported. These compounds were tested as specific inhibitors of the NADH: ubiquinone (UBQ) reductase activity of NADH dehydrogenase in mitochondrial membranes. The 6-thienylimidazo[2,1-b]thiazoles were more potent in mammalian than in nematode mitochondria and had an average titer of 0.11 mM for 2-

  报道了6-取代的5-（噻吩乙烯基）咪唑并[2，1-b]噻唑和6-噻吩并咪唑并[2，1-b]噻唑的合成。测试这些化合物作为线粒体膜NADH脱氢酶的NADH特异性抑制剂：泛醌（UBQ）还原酶活性。6-噻吩并咪唑并[2,1-b]噻唑在哺乳动物中比线虫线粒体更有效，并且2-甲基-6-（2-噻吩基）咪唑并[2,1-b]噻唑的平均滴度为0.11 mM。 （10）。该化合物与泛醌底物不竞争，并与鱼藤酮互斥，但与piericidin和其他几种NADH脱氢酶抑制剂互斥，但互斥。在5-（噻吩乙烯基）咪唑并噻唑系列中，（E）-6-氯-5-（2-噻吩乙烯基）咪唑并[2,1-b]噻唑的氢溴酸盐（E-5。
• Kempter,G. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1971, vol. 313, p. 977 - 985
  作者：Kempter,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• New Antitumor Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole Guanylhydrazones and Analogues¹
  作者：Aldo Andreani、Silvia Burnelli、Massimiliano Granaiola、Alberto Leoni、Alessandra Locatelli、Rita Morigi、Mirella Rambaldi、Lucilla Varoli、Natalia Calonghi、Concettina Cappadone、Giovanna Farruggia、Maddalena Zini、Claudio Stefanelli、Lanfranco Masotti、Norman S. Radin、Robert H. Shoemaker

  DOI：10.1021/jm701246g

  日期：2008.2.1

  The synthesis of new antitumor 6-substituted imidazothiazole guanylhydrazones is described. Moreover, a series of compounds with a different basic chain at the 5 position were prepared. Finally, the replacement of the thiazole ring in the imidazothiazole system was also considered. All the new compounds prepared were submitted to the NCI cell line screen for evaluation of their antitumor activity. A few selected compounds were submitted to additional biological studies concerning effects on the cell cycle, apoptosis, and mitochondria.