(3-bromopent-1-yn-1-yl)trimethylsilane | 234110-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3-bromopent-1-yn-1-yl)trimethylsilane
• 英文别名: 3-Brom-1-trimethylsilyl-pentin-(1)；3-Bromopent-1-ynyl(trimethyl)silane
• CAS: 234110-28-2
• 化学式: C₈H₁₅BrSi
• 分子量: 219.197
• InChiKey: CRTOUHGLIUMIFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromopent-1-yn-1-yl)trimethylsilane 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(Z)-3,4-Diethyl-1,6-bis-trimethylsilanyl-hex-3-ene-1,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective access to substituted enediyne building blocks

  摘要：

  Intermolecular coupling-elimination of disubstituted propargyl bromides gives rise to differentially substituted 3-hexen-1,5-diynes with E:Z selectivity as high as 100:1. Application of the methodology in the synthesis of key nanomaterial building blocks is demonstrated. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00813-8
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-1-pentyn-3-ol 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 生成 (3-bromopent-1-yn-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  共轭烯二炔的直接和立体控制途径

  摘要：

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja993766b

文献信息

• Catalytic Enantioconvergent Allenylation of Aldehydes with Propargyl Halides
  作者：Feng‐Hua Zhang、Xiaochong Guo、Xianrong Zeng、Zhaobin Wang

  DOI：10.1002/anie.202117114

  日期：2022.3

  A Cr-catalyzed enantioconvergent allenylation reaction of aldehydes with racemic propargyl halides has been developed. This robust method employs simple and readily accessible materials, exhibits exceptional functional group tolerance and broad substrate scope, and provides facile access to a wide range of valuable optically enriched α-allenols with two or three continuous chiral centers, including

  已经开发了 Cr 催化的醛与外消旋炔丙基卤化物的对映收敛烯基化反应。这种稳健的方法采用简单且易于获得的材料，具有出色的官能团耐受性和广泛的底物范围，并提供了对具有两个或三个连续手性中心（包括中心手性和轴向手性）的各种有价值的光学富集的 α-丙二烯醇的轻松访问。
• Bohlmann,F.; Burkhardt,T., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 521 - 528
  作者：Bohlmann,F.、Burkhardt,T.

  DOI：——

  日期：——