ethyl 3-cyano-3-ureidoacrylate | 61679-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: ethyl 3-cyano-3-ureidoacrylate
• 英文别名: ethyl ureidomethylene cyanoacetate；N-(2-Aethoxycarbonyl-2-cyanvinyl)-harnstoff；2-cyano-3-ureido-acrylic acid ethyl ester；2-Cyan-3-ureido-acrylsaeure-aethylester；Ethyl 2-cyano-3-ureidoacrylate；ethyl 3-(carbamoylamino)-2-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 61679-83-2
• 化学式: C₇H₉N₃O₃
• 分子量: 183.167
• InChiKey: OYNQLVPJARAAPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  309.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-cyano-3-ureidoacrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-羟基-4-氨基-5-羟甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  5-甲基胞嘧啶被仿生铁（IV）-氧络合物氧化为TET酶的天然代谢产物。

  摘要：

  十一十一易位（TET）甲基胞嘧啶双加氧酶通过将表观遗传标记5-甲基胞嘧啶（5mC）氧化为5-羟甲基胞嘧啶（5hmC），5-甲酰基胞嘧啶（5fC）和5-羧基，在表观遗传学中发挥关键作用胞嘧啶（5cC）。尽管已经对5mC的许多新陈代谢进行了深入研究，但是某些方面（例如，观察到的TET酶催化活性与不同胞嘧啶底物的计算键解离能之间的差异）仍然难以捉摸。在此，据报道，仿生铁（IV）-氧代复合物将DNA碱基5mC氧化为5hmC，5fC和5cC，让人联想到TET酶的活性。研究表明，与5mC和5fC相比，优先选择5hmC进行翻转，这与计算得出的键解离能相符。还报道了d3 -5mC和d2 -5hmC的优化合成，并且在与仿生铁（IV）-氧代络合物的反应中，这些氘代底物表现出较大的动力学同位素效应，证实了氢的提取是限速步骤。综上所述，这些结果揭示了表观遗传标记的CH键的内在反应性以及TET酶中第二配位域的贡献。

  DOI：

  10.1002/chem.201902340
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(dimethylamino)acrylate 、 尿素 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以50%的产率得到ethyl 3-cyano-3-ureidoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses with nitriles, XCV: Deamination of cytosine derivatives

  摘要：

  Treatment of 2-formyl-3-dimethylamino-propenenitrile (1a) and 2-ethoxycarbonyl-3-dimethylamino-propenenitrile (1b), resp., with substituted ureas led to the 2-cyano-3-ureidoacrylates 2, which can be cyclized under alkaline conditions to give 5-formyl-5-cyano-, and 5-alkoxycarbonyl-2-oxopyrimidine derivatives 3, 6, and 7. Reaction of 3 with isopentylnitrite gave a mixture of the deaminated and oxidized product 4 and the oxo derivative 5, which was acetalized during the separation step. Similar reaction with the alkoxycarbonyl derivatives 7 led to the formation of 1-alkyl-5-alkoxycarbonyl-pyrimidine-2,6-diones 8a-d.

  DOI：

  10.1007/bf00811761

文献信息

• 一种胞嘧啶的合成方法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN103992278B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明公开了一种胞嘧啶的合成方法，该方法利用氰乙酸乙酯、尿素、原甲酸三乙酯为原料，依次合成-氰基-2-脲基丙烯酸乙酯、5-乙氧羰基胞嘧啶、5-羧基胞嘧啶、脱羧合成胞嘧啶，并通过细化、修正和完善各步骤工艺，使得合成方法产率高，总收率最高可以达到75.14%，最终提高综合效益，该方法操作简单，实际生产存在困难小，便于规模化应用。
• Kristen; Hamann; Kitzig, Pharmazie, 1976, vol. 31, # 8, p. 536 - 540
  作者：Kristen、Hamann、Kitzig

  DOI：——

  日期：——
• The Reactions of Orthoesters with Ureas. A New Synthesis of Pyrimidines
  作者：Calvert W. Whitehead

  DOI：10.1021/ja01099a047

  日期：1953.2