α-benzyl-N-methoxycarbonylpiperidine | 144688-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: α-benzyl-N-methoxycarbonylpiperidine
• 英文别名: Methyl 2-benzylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 144688-84-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: LAZPWTIYMMFHFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 α-benzyl-N-methoxycarbonylpiperidine 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到2-methoxy-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-烯丙基环胺的电化学脱烯基反应和旋光性季环氨基酸的合成

  摘要：

  通过使用石墨阳极对α-烯丙基化和α-苄基化N-酰化的环状胺进行电化学氧化，可以轻松获得相应的α-甲氧基化产物，收率高达76％。电极的类型，环胺的大小和保护基的性质会影响氧化的难易程度。该方法已成功应用于合成具有高达99％ee的旋光性N酰化的α-烷基-α-氨基酸酯 。

  DOI：

  10.1002/chem.200903512
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 四氯化钛 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-benzyl-N-methoxycarbonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  有机化学139.腈的电还原脱氰及其在α-烷基胺合成中的应用

  摘要：

  当在含有Et 4 NOTs作为支持电解质的非质子传递溶剂（DMF或MeCN）中将Zn用作阴极材料时，腈的电还原得到相应的脱氰产物。通过使胺在α位氰化，然后将所得的α-氨基腈进行α-烷基化，然后进行电还原脱氰作用，可以有效地实现α-位胺的烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80493-2

文献信息

• NAGASAKA, TATSUO;HYAYSHI, HIDEKI;KUMAKAWA, MASAKI;SAKAMOTO, MASAKO;MIZUNO+, HETEROCYCLES, 29,(1989) N1, C. 2157-2166
  作者：NAGASAKA, TATSUO、HYAYSHI, HIDEKI、KUMAKAWA, MASAKI、SAKAMOTO, MASAKO、MIZUNO+

  DOI：——

  日期：——