3-溴-5-甲基-2-硝基噻吩 | 82834-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-溴-5-甲基-2-硝基噻吩
• 英文名称: 3-bromo-5-methyl-2-nitrothiophene
• 英文别名: 3-bromo-5-methyl-2-nitrothiophen
• CAS: 82834-44-4
• 化学式: C₅H₄BrNO₂S
• 分子量: 222.062
• InChiKey: DXZJZRWRQPHWMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253℃
• 密度：
  1.802
• 闪点：
  107℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-甲基-2-硝基噻吩 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 镍 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-amino-5-methylthiophene-3-[¹⁴C]carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  碳14标记的奥氮平的合成

  摘要：

  奥氮平是应用最广泛的抗精神病药物之一，可作为多个神经递质受体位点的拮抗剂。2-Methyl-4-(4-methyl-1-piperazinyl)-10H-thieno [2,3-b][1,5] benzodiazepine (Olanzapine) 在四个位置用碳 14 标记已合成为来自 2-amino-5-methylthiophene-3-carbonitrile-[carbonitrile-(14) C] 的三步序列。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3407
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基噻吩 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-溴-5-甲基-2-硝基噻吩
  参考文献：
  名称：

  一些5-溴-2-硝基-3-R-噻吩，3,4-二溴-2-硝基-5-R-噻吩，3-溴-2-硝基-5-R-噻吩的反应动力学，和2-溴-3-硝基-5-R-噻吩与亲核试剂在甲醇中

  摘要：

  一些5-溴-2-硝基- 3-R-thiophens的反应性（1a-g中; R = H，Me，乙基，丙基Ñ，正己基，镨1和Bu吨），3,4-二溴-2-硝基-5-R-噻吩（IIa和b; R = H和Me），3-溴-2-硝基-5-R-噻吩（IIIa和b; R = H和Me）和2-溴化3-硝基-5-R-噻吩（IVa和b； R = H和Me）与胺和苯硫醇钠在甲醇中的各种温度下进行了研究。还已经在苯，二恶烷和二恶烷水中（60:40和10:90）研究了化合物（Ia和C）的哌啶合溴化。不依赖于烷基的位置（间位或对位 关于离去的溴），已经观察到意外的烷基活化，这代表了烷基的电子释放行为的另一个例外。

  DOI：

  10.1039/p29820000625

文献信息

• Kinetics of the reactions of some 5-bromo-2-nitro-3-R-thiophens, 3,4-dibromo-2-nitro-5-R-thiophens, 3-bromo-2-nitro-5-R-thiophens, and 2-bromo-3-nitro-5-R-thiophens with nucleophiles in methanol
  作者：Giovanni Consiglio、Domenico Spinelli、Salo Gronowitz、Anna-Britta Hörnfeldt、Britta Maltesson、Renato Noto

  DOI：10.1039/p29820000625

  日期：——

  The reactivity of some 5-bromo-2-nitro-3-R-thiophens (la–g; R = H, Me, Et, Prn, n-hexyl, Pr1, and But), 3,4-dibromo-2-nitro-5-R-thiophens (IIa and b; R = H and Me), 3-bromo-2-nitro-5-R-thiophens (IIIa and b; R = H and Me), and 2-bromo-3-nitro-5-R-thiophens (IVa and b; R = H and Me) with amines and sodium benzenethiolate has been studied in-methanol at various temperatures. Piperidinodebromination of

  一些5-溴-2-硝基- 3-R-thiophens的反应性（1a-g中; R = H，Me，乙基，丙基Ñ，正己基，镨1和Bu吨），3,4-二溴-2-硝基-5-R-噻吩（IIa和b; R = H和Me），3-溴-2-硝基-5-R-噻吩（IIIa和b; R = H和Me）和2-溴化3-硝基-5-R-噻吩（IVa和b； R = H和Me）与胺和苯硫醇钠在甲醇中的各种温度下进行了研究。还已经在苯，二恶烷和二恶烷水中（60:40和10:90）研究了化合物（Ia和C）的哌啶合溴化。不依赖于烷基的位置（间位或对位 关于离去的溴），已经观察到意外的烷基活化，这代表了烷基的电子释放行为的另一个例外。
• Synthesis of the olanzapine labeled by carbon-14
  作者：Naghi Saadatjoo、Mohsen Javaheri、Nader Saemian、Mohsen Amini

  DOI：10.1002/jlcr.3407

  日期：2016.6.30

  widely used antipsychotic drugs, which acts as an antagonist for multiple neurotransmitter receptor sites. 2-Methyl-4-(4-methyl-1-piperazinyl)-10H-thieno [2,3-b][1,5] benzodiazepine (Olanzapine) labeled with carbon-14 in the four positions has been synthesized as part of a three-step sequence from 2-amino-5-methylthiophene-3-carbonitrile-[carbonitrile-(14) C].

  奥氮平是应用最广泛的抗精神病药物之一，可作为多个神经递质受体位点的拮抗剂。2-Methyl-4-(4-methyl-1-piperazinyl)-10H-thieno [2,3-b][1,5] benzodiazepine (Olanzapine) 在四个位置用碳 14 标记已合成为来自 2-amino-5-methylthiophene-3-carbonitrile-[carbonitrile-(14) C] 的三步序列。