4-(3-tert.-Butyloxycarbonyl-1-chloro-3-diazo-2-oxopropyl)azetidin-2-one | 105939-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(3-tert.-Butyloxycarbonyl-1-chloro-3-diazo-2-oxopropyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 4-(3-tert-Butyloxycarbonyl-1-chloro-3-diazo-2-oxopropyl)azetidin-2-one；tert-butyl (2E)-4-chloro-2-diazo-3-oxo-4-(4-oxoazetidin-2-yl)butanoate
• CAS: 105939-82-0
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₃O₄
• 分子量: 287.703
• InChiKey: UZOPEYUOHFEYAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 丁酸,4-氯-2-重氮基-3-羰基-,1,1-二甲基乙基酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(3-tert.-Butyloxycarbonyl-1-chloro-3-diazo-2-oxopropyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of carbapenem intermediates

  摘要：

  一种制备式为##STR1##的4-[3-羧基-3-重氮基-2-氧代丙基]氮杂环戊酮的方法，包括在惰性溶剂中，在碱和硅基化试剂的存在下，用式为##STR3##的化合物与式为##STR2##的4-乙酰氧基-2-氮杂环戊酮反应，进行一锅法反应。其中许多产物是新的。这些产物在碳青霉烯抗生素的合成中有用。

  公开号：

  US04841042A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Carbapenemzwischenprodukten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0195963A1

  公开（公告）日：1986-10-01

  4-[3-Carboxy-3-diazo-2-oxo-propylazetidin-2-one der all- gemeinen Formel I sind wichtige Zwischenprodukte zur Synthese von Carbapenemantibiotika. Sie werden durch Umsetzung von 4-Acetoxy-2-azetidinone der allgemeinen Formel II , mit Verbindungen der allgemeinen Formel III in einem inerten Lösungsmittel, in Gegenwert einer Base und eines Silylierungsmittels in einem Eintopfverfahren hergestellt

  通式 I 的 4-[3-羧基-3-重氮-2-氧代丙基氮杂环丁-2-酮是合成碳青霉烯类抗生素的重要中间体，其制备方法是将通式 II 的 4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮与通式 III 的化合物在惰性溶剂中，与碱和硅烷化剂等量反应，采用单锅法进行
• US4841042A
  申请人：——

  公开号：US4841042A

  公开（公告）日：1989-06-20