(1R,9S,10S,12S,14E,16S,19R,20S,21S,22S)-3,9-dihydroxy-5,10,12,14,16,20,22-heptamethyl-21-triethylsilyloxy-23,24-dioxatetracyclo[17.3.1.16,9.02,7]tetracosa-2,5,7,14-tetraen-4-one | 1220044-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1R,9S,10S,12S,14E,16S,19R,20S,21S,22S)-3,9-dihydroxy-5,10,12,14,16,20,22-heptamethyl-21-triethylsilyloxy-23,24-dioxatetracyclo[17.3.1.16,9.02,7]tetracosa-2,5,7,14-tetraen-4-one
• CAS: 1220044-85-8
• 化学式: C₃₅H₅₆O₆Si
• 分子量: 600.912
• InChiKey: AAZBLTKMMXDUIW-FVIOVXJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.16
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,9S,10S,12S,14E,16S,19R,20S,21S,22S)-3,9-dihydroxy-5,10,12,14,16,20,22-heptamethyl-21-triethylsilyloxy-23,24-dioxatetracyclo[17.3.1.16,9.02,7]tetracosa-2,5,7,14-tetraen-4-one 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以4 mg的产率得到8-羟基-3-(4-羟基苯基)-3,4-二氢-1H-异色烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  使用光炸薯条重排和闭合环置换通过大环化全过程合成抗生素Kendomycin。

  摘要：

  交叉剑：描述了两种新的抗生素细菌霉素的方法。显着特征是复杂的Claisen-Ireland重排和通过闭环复分解（RCM）和photo-Fries重排进行的大环化（请参阅逆合成方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200900522
• 作为产物：
  描述：

  以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(1R,9S,10S,12S,14E,16S,19R,20S,21S,22S)-3,9-dihydroxy-5,10,12,14,16,20,22-heptamethyl-21-triethylsilyloxy-23,24-dioxatetracyclo[17.3.1.16,9.02,7]tetracosa-2,5,7,14-tetraen-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有分子内Dötz苯环化作用的Kendomycin的全合成

  摘要：

  一步形成ansa骨架可以合成kendomycin（一种ansa型醌甲基化物）。将衍生自ansa链部分的Fischer卡宾配合物进行分子内Dötz苯环环化反应，以提供具有唯一区域选择性的期望的oxametacyclophane。随后的克莱森重排，所得酚衍生物的邻位氧化，以及在提供了金霉素的硅胶板上从对苯二酚向对苯二甲酰甲烷的温和转化。

  DOI：

  10.1021/ol100229f

文献信息

• Total Synthesis of the Antibiotic Kendomycin by Macrocyclization using Photo-Fries Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Thomas Magauer、Harry J. Martin、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/anie.200900522

  日期：2009.8.3

  Crossing swords: Two novel approaches to the antibiotic kendomycin are described. Salient features are complex Claisen–Ireland rearrangements and macrocyclizations by ring‐closing metathesis (RCM) and a photo‐Fries rearrangement (see retrosynthesis scheme).

  交叉剑：描述了两种新的抗生素细菌霉素的方法。显着特征是复杂的Claisen-Ireland重排和通过闭环复分解（RCM）和photo-Fries重排进行的大环化（请参阅逆合成方案）。
• Total Synthesis of Kendomycin Featuring Intramolecular Dötz Benzannulation
  作者：Kyosuke Tanaka、Masahito Watanabe、Kodai Ishibashi、Hiroshi Matsuyama、Yoko Saikawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1021/ol100229f

  日期：2010.4.16

  One-step formation of the ansa-skeleton realized the synthesis of kendomycin, an ansa-type quinone methide. The Fischer carbene complex derived from the ansa-chain portion was subjected to the intramolecular Dötz benzannulation to afford the desired oxametacyclophane with exclusive regioselectivity. Subsequent Claisen rearrangement, ortho oxidation of the resulting phenol derivative, and mild transformation

  一步形成ansa骨架可以合成kendomycin（一种ansa型醌甲基化物）。将衍生自ansa链部分的Fischer卡宾配合物进行分子内Dötz苯环环化反应，以提供具有唯一区域选择性的期望的oxametacyclophane。随后的克莱森重排，所得酚衍生物的邻位氧化，以及在提供了金霉素的硅胶板上从对苯二酚向对苯二甲酰甲烷的温和转化。