di-tert-butyl ((3S,5R)-1-(4-methoxybenzyl)piperidine-3,5-diyl)dicarbamate | 849160-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: di-tert-butyl ((3S,5R)-1-(4-methoxybenzyl)piperidine-3,5-diyl)dicarbamate
• 英文别名: (3R,5S)-3,5-bis-(tert-butoxycarbonylamino)-piperidine；tert-butyl cis-(+/-)-piperidine-3,5-diyldicarbamate；ditert-butyl cis-(+/-)-piperidine-3,5-dicarbamate；tert-butyl N-[(3S,5R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]piperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 849160-51-6
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₄
• 分子量: 315.413
• InChiKey: IFULEBNOBLLOKS-PHIMTYICSA-N

物化性质

• 熔点：
  214.6 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  447.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl ((3S,5R)-1-(4-methoxybenzyl)piperidine-3,5-diyl)dicarbamate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,5R)-1-[4-[(3S,5R)-3,5-diaminopiperidin-1-yl]-6-(1,2-oxazol-3-ylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]piperidine-3,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of novel antibacterial translation inhibitors: 3,5-Diamino-piperidinyl triazines

  摘要：

  Structure-activity relationships of the 3,5-diamino-piperidinyl triazine series, a novel class of bacterial translation inhibitors, are described. Optimization was focused on the triazine C-4 position in which aromatic substituents that contained electron-withdrawing groups led to potent inhibitors. The initial lack of antibacterial activity was correlated with poor cellular penetration. Whole cell antibacterial activity was achieved by linking additional aromatic moieties at the triazine C-4 position. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.052
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl ((3S,5R)-1-(4-methoxybenzyl)piperidine-3,5-diyl)dicarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91 %的产率得到di-tert-butyl ((3S,5R)-1-(4-methoxybenzyl)piperidine-3,5-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2023/135265

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Heterocyclic Kinase Inhibitors
  申请人：Burger Matthew

  公开号：US20110195956A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  New compounds, compositions and methods of inhibition of Provirus Integration of Maloney Kinase (PIM kinase) activity associated with tumorigenesis in a human or animal subject are provided. In certain embodiments, the compounds and compositions are effective to inhibit the activity of at least one PIM kinase. The new compounds and compositions may be used either alone or in combination with at least one additional agent for the treatment of a serine/threonine kinase- or receptor tyrosine kinase-mediated disorder, such as cancer.

  提供了一种新的化合物、组合物和抑制与人类或动物宿主肿瘤发生相关的莫洛尼激酶（PIM激酶）活性的方法。在某些实施例中，该化合物和组合物有效抑制至少一种PIM激酶的活性。新的化合物和组合物可以单独使用，也可以与至少一种其他试剂联合使用，用于治疗由丝氨酸/苏氨酸激酶或受体酪氨酸激酶介导的疾病，如癌症。
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HCV INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX DESTINÉS AU TRAITEMENT DE L'INFECTION PAR LE VHC
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2009099897A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Disclosed are compounds and methods of synthesis of Formula I for the development of antiviral drugs for the treatment of HCV infection.

  揭示了用于开发治疗HCV感染的抗病毒药物的化合物和合成方法的公式I。
• A Modular Approach to Synthetic RNA Binders of the Hepatitis C Virus Internal Ribosome Entry Site
  作者：Maia Carnevali、Jerod Parsons、David L. Wyles、Thomas Hermann

  DOI：10.1002/cbic.201000177

  日期：——

  mimetic of the RNA‐recognizing pharmacophore of the 2‐DOS scaffold. Here we describe the synthesis of novel modular DAP ligands that bind to a conformational target in the internal ribosome entry site RNA of the hepatitis C virus.

  DAPper 配体：3,5-二氨基哌啶(DAP) 杂环已被开发为 2-DOS 支架的 RNA 识别药效团的结构模拟物。在这里，我们描述了新型模块化 DAP 配体的合成，这些配体与丙型肝炎病毒内部核糖体进入位点 RNA 中的构象靶标结合。
• [EN] CYCLIC COMPOUNDS HAVING A 1,3 DIAMINO-FUNCTIONALITY FOR USE IN THE TREATMENT OF HIV INFECTION<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES PRÉSENTANT UNE FONCTIONNALITÉ 1,3 DIAMINO À UTILISER DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION À VIH
  申请人：UNIV PARIS DESCARTES

  公开号：WO2015181387A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention relates to compounds, capable of activating HIV expression in reservoir cells, of formula (I) for use in the treatment of HIV infection.

  本发明涉及公式(I)的化合物，能够激活HIV储存细胞中的表达，用于治疗HIV感染。
• Structure-Guided Discovery of Novel Aminoglycoside Mimetics as Antibacterial Translation Inhibitors
  作者：Yuefen Zhou、Vlad E. Gregor、Zhongxiang Sun、Benjamin K. Ayida、Geoffrey C. Winters、Douglas Murphy、Klaus B. Simonsen、Dionisios Vourloumis、Sarah Fish、Jamie M. Froelich、Daniel Wall、Thomas Hermann

  DOI：10.1128/aac.49.12.4942-4949.2005

  日期：2005.12

  characterization of 3,5-diamino-piperidinyl triazines (DAPT), a novel translation inhibitor class that targets bacterial rRNA and exhibits broad-spectrum antibacterial activity. DAPT compounds were designed as structural mimetics of aminoglycoside antibiotics which bind to the bacterial ribosomal decoding site and thereby interfere with translational fidelity. We found that DAPT compounds bind to oligonucleotide

  我们报告的3,5-二氨基-哌啶基三嗪（DAPT），针对细菌rRNA的新型翻译抑制剂类，并表现出广谱抗菌活性的结构指导的发现，合成和初始表征。DAPT化合物被设计为氨基糖苷类抗生素的结构模拟物，可与细菌核糖体解码位点结合，从而干扰翻译保真度。我们发现DAPT化合物与解码位点RNA的寡核苷酸模型结合，在体外抑制翻译，并在体内诱导翻译错误整合，这与核糖体解码位点的作用机理相符。新型DAPT抗菌剂可抑制革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括呼吸道病原体铜绿假单胞菌）的生长，并且对人类细胞系显示低毒性。