2-(4-allyl-1-piperazinyl)-4(3H)-quinazolinone | 122009-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-allyl-1-piperazinyl)-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-(4-allyl-l-piperazinyl)-4(3H)-quinazolinone；2-(4-prop-2-enylpiperazin-1-yl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 122009-55-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O
• 分子量: 270.334
• InChiKey: QPANIJZHSNAMRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-allyl-1-piperazinyl)-4(3H)-quinazolinone 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Phenoxy-2-(4-prop-2-enylpiperazin-1-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Novel 4-phenoxy-2-(1-piperazinyl)quinazolines as potent anticonvulsive and antihypoxic agents.

  摘要：

  一系列4-苯氧基-2-(1-哌嗪基)喹唑啉被合成并测试了其抗惊厥和抗缺氧活性。许多化合物的抗惊厥活性与卡马西平或苯妥英相当。其中，4-苯氧基-2-(4-丙基-1-哌嗪基)喹唑啉（5w）因其较少的副作用而成为最有前景的抗癫痫药物候选。似乎强大的抗惊厥活性是获得强大抗缺氧活性的先决条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.681
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基哌嗪 、 2-(乙硫基)喹唑啉-4(3H)-酮 以94%的产率得到2-(4-allyl-1-piperazinyl)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Novel 4-phenoxy-2-(1-piperazinyl)quinazolines as potent anticonvulsive and antihypoxic agents.

  摘要：

  一系列4-苯氧基-2-(1-哌嗪基)喹唑啉被合成并测试了其抗惊厥和抗缺氧活性。许多化合物的抗惊厥活性与卡马西平或苯妥英相当。其中，4-苯氧基-2-(4-丙基-1-哌嗪基)喹唑啉（5w）因其较少的副作用而成为最有前景的抗癫痫药物候选。似乎强大的抗惊厥活性是获得强大抗缺氧活性的先决条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.681

文献信息

• Novel 4-substituted 2-piperazinylquinazolines as potent anticonvulsive and antihypoxic agents.
  作者：Manabu HORI、Ryuichi IEMURA、Hideaki HARA、Akio OZAKI、Takayuki SUKAMOTO、Hiroshi OHTAKA

  DOI：10.1248/cpb.38.1286

  日期：——

  Several types of quinazoline derivatives were prepared and examined for anticonvulsive and antihypoxic activities. Many compounds showed potent anticonvulsive activity, and their anticonvulsive profile is similar to that of phenytoin. The analysis of quantitative structure-activity relationships indicated that the anticonvulsive activity was parabolically related to the lipophilicity of the compounds

  制备了几种类型的喹唑啉衍生物，并检查了其抗惊厥和抗缺氧活性。许多化合物表现出有效的抗惊厥活性，其抗惊厥特征与苯妥英相似。定量结构-活性关系的分析表明，抗惊厥活性与化合物的亲脂性呈抛物线相关。大多数的4-烷氧基喹唑啉显示出有效的抗惊厥和抗缺氧活性。可以肯定的是，这些活动的效力之间存在良好的相关性。
• Potential nootropic agents, 4-alkoxy-2-(1-piperazinyl)quinazoline derivatives.
  作者：Manabu HORI、Ryuichi IEMUAR、Hideaki HARA、Takayuki SUKAMOTO、Keizo ITO、Hiroshi OHTAKA

  DOI：10.1248/cpb.39.367

  日期：——

  A series of 4-alkoxy-2-(1-piperazinyl)quinazoline derivatives was synthesized and evaluated for its ability to reverse a scopolamine-induced learned impairment in a one-trial passive avoidance task (antiamnestic activity). 2-(4-Allyl-1-piperazinyl)-4-pentyloxyquinazoline (4) showed more potent antiamnestic activity than such reference compounds as aniracetam, idebenone and bifemelane at a wide dose range (1-30 mg/kg)). Compound 4 also exhibited potent anticonvulsive and antihypoxic activities, and was selected as the most promising nootropic candidate agent.

  合成了一系列4-烷氧基-2-(1-哌嗪基)喹唑啉衍生物，并评估其在一次性被动回避任务中逆转由东莨菪碱诱导的学习障碍的能力（抗记忆丧失活性）。2-(4-丙烯基-1-哌嗪基)-4-戊氧基喹唑啉（4）的抗记忆丧失活性在1-30 mg/kg的广泛剂量范围内明显强于参考化合物如阿尼拉塞坦、异苯并酮和比非美兰。化合物4还表现出强效的抗惊厥和抗缺氧活性，并被选为最有前景的认知增强剂候选药物。
• Quinazoline derivative, processes for its production, and cerebral
  申请人：Kanebo Limited

  公开号：US04877790A1

  公开（公告）日：1989-10-31

  A quinazoline derivative represented by the following formula (I) ##STR1## or its pharmacologically acceptable acid addition salt and processes for production thereof. The quinazoline compound is used as a cerebral dysfunction remedying agent.

  由以下公式（I）表示的喹唑啉衍生物##STR1##或其药理学上可接受的酸加盐和其制备方法。该喹唑啉化合物用作脑功能障碍的治疗剂。
• Quinazoline derivative, processes for its production, and cerebral dysfunction remedying agent comprising it as active ingredient
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0302967B1

  公开（公告）日：1991-10-30
• IEHMURA, RYUITI;XORI, MANABU;OTAKA, XIROSI;SYUKAMOTO, TAKAYUKI;XARA, XIDE+
  作者：IEHMURA, RYUITI、XORI, MANABU、OTAKA, XIROSI、SYUKAMOTO, TAKAYUKI、XARA, XIDE+

  DOI：——

  日期：——