(2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol | 752952-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
• 英文别名: (+)-1-deoxy-D-ido-nojirimycin；D-1-deoxyidonojirimycin；D-Ido-DNJ；(2R,3S,4S,5R)-2-Hydroxymethyl-piperidine-3,4,5-triol
• CAS: 752952-68-4
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: LXBIFEVIBLOUGU-ZXXMMSQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  361.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴壬烷 、 (2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-1-nonylpiperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  基于荧光偏振活性的蛋白质谱分析法在人类非溶酶体葡萄糖基神经酰胺酶的有效，选择性抑制剂的发现中。

  摘要：

  人非溶酶体葡萄糖基神经酰胺酶（GBA2）是控制糖脂水平的几种酶之一，其活性与几种人类疾病状态相关。迫切需要设计或发现选择性的GBA2抑制剂作为化学工具和潜在的治疗剂。在这里，我们描述了基于荧光偏振活性的蛋白质谱分析（FluoPol-ABPP）测定法的发展，该测定法可从350多种亚氨基糖文库中快速鉴定GBA2抑制剂。基于FluoPol-ABPP筛选的线索生成聚焦库，并针对与其他葡糖神经酰胺代谢酶，葡糖神经酰胺合酶（GCS），溶酶体葡糖神经酰胺酶（GBA）和胞质保留β-葡糖苷酶GBA3的GBA2选择性偏移进行评估。我们的工作产生了有效的和选择性的GBA2抑制剂，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07352
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(N-allyl-tert-butoxycarbonylamino)-2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-dioxolane 在 碳酸氢钠 盐酸 、 Oxone 、 氢氧化钾 、 Grubbs catalyst first generation 、 1,1,1-三氟丙酮 、 edetate disodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  使用二恶烷基哌啶酮（一种有前途的手性构建基），进行简明且高度立体控制的1-deoxygalactonojirimycin及其同类物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种简明的立体选择性合成方法，即手性结构单元二恶烷基哌啶酮4作为脱氧天竺葵的前体，从加纳醛5开始，使用催化闭环复分解（RCM）来构建哌啶环。通过在高度立体可控的模式下使用4进行1-脱氧半乳糖苷oji霉素及其同源物1-3的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol034886y

文献信息

• Asymmetric synthesis of 1-deoxyazasugars from chiral aziridines
  作者：Alok Singh、Bongchan Kim、Won Koo Lee、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/c0ob00730g

  日期：——

  A general and facile synthesis of enantiopure 1-deoxyazasugars was achieved from stereoselective dihydroxylation of a common synthetic intermediate, piperidine ring fused oxazolidin-2-one, originating from a commercially available starting substrate, chiral aziridine-2-carboxylate, in high yields.

  对映体纯的1-脱氧天竺葵的一般和容易的合成是通过常见的合成中间体哌啶环稠合的立体选择性二羟基化而实现的 恶唑烷-2-酮源于可商购的起始底物手性氮丙啶-2-羧酸的手性化合物，收率高。
• Total syntheses of (+)- and (−)-1-deoxynojirimycin (1,5-dideoxy-1,5-imino-d- and l-glucitol) and of (+)- and (−)-1-deoxyidonojirimycin (1,5-dideoxy-1,5-imino-d- and l-iditol) via furoisoxazoline-3-aldehydes
  作者：Christophe Schaller、Pierre Vogel、Volker Jäger

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00287-0

  日期：1998.12

  The isoxazoline obtained by 1,3-dipolar cycloaddition of 2,2-diethoxyacetonitrile N-oxide to furan was converted into enantiomerically pure (-)-(3aS,5S,6S,6aR)- and (+)-(3aR,5R,6R,6aS)-3a,5,6,6a-tetrahydro-5,6-isopropylidenedioxyfuro [2,3-d]isoxazole-3-carbaldehyde, (-)-5 and (+)-5, respectively, through resolution with (1S,2S)-1,2-diphenylethylenediamine. The aldehydes 5 are required as latent 1,5-iminohexitol moieties in cross-aldolizations towards imino-C-disaccharides. In order to establish absolute configurations of 5, and to probe the projected uses, (+)-5 was converted into(+)-1-deoxynojirimycin [(+)-1, 3 steps, 58%] and into(-)-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-iditol [(-)-2, 4 steps, 40%] adopting stereoselective routes. Similarly, (-)-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-glucitol ((-)-1) and (+)-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-iditol ((+)-2) were obtained with the same ease. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kajimoto, Tetsuya; Chen, Lihren; Liu, Kevin K.-C., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 18, p. 6678 - 6680
  作者：Kajimoto, Tetsuya、Chen, Lihren、Liu, Kevin K.-C.、Wong, Chi-Huey

  DOI：——

  日期：——
• TREATMENT OF LYSOSOMAL STORAGE DISORDERS AND OTHER PROTEOSTATIC DISEASES
  申请人：De Moor Olivier

  公开号：US20110237538A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Described are various compounds, in particular iminosugars, and methods for the treatment of proteostatic diseases, in particular lysosomal storage disorders. The compound may be a pharmacoperone of an enzyme selected from: (a) Acid alpha-glucosidase; (b) Acid beta-glucosidase; (c) glucocerebrosidase; (d) alpha-Galactosidase A; (e) Acid beta-galactosidase; (f) beta-Hexosaminidase A; (g) beta-Hexosaminidase B; (h) Acid sphingomyelinase; (i) Galactocerebrosidase; (j) Acid ceramidase; (k) Arylsulfatase A; (l) alpha-L-Iduronidase; (m) Iduronate-2-sulfatase; (n) Heparan N-sulfatase; (o) alpha-N-Acetylglucosaminidase; (p) Acetyl-CoA: alpha-glucosaminide N-acetyltransferase; (q) N-Acetylglucosamine-6-sulfate sulfatase; (r) N-Acetylgalactosamine-6-sulfate sulfatase; (s) Acid beta-galactosidase; (t) Arylsulfatase B; (u) beta-Glucuronidase; (v) Acid alpha-mannosidase; (w) Acid beta-mannosidase; (x) Acid alpha-L-fucosidase; (y) Sialidase; and (z) alpha-N-acetylgalactosaminidase.
• Concise and Highly Stereocontrolled Synthesis of 1-Deoxygalactonojirimycin and Its Congeners Using Dioxanylpiperidene, a Promising Chiral Building Block
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Hidekazu Ouchi、Hideo Nemoto

  DOI：10.1021/ol034886y

  日期：2003.7.1

  stereoselective synthesis of the chiral building block, dioxanylpiperidene 4 as a precursor for deoxyazasugars, starting from the Garner aldehyde 5 using catalytic ring-closing metathesis (RCM) for the construction of the piperidine ring is described. The asymmetric synthesis of 1-deoxygalactonojirimycin and its congeners 1-3 was carried out via the use of 4 in a highly stereocontrolled mode.

  [反应：见正文]描述了一种简明的立体选择性合成方法，即手性结构单元二恶烷基哌啶酮4作为脱氧天竺葵的前体，从加纳醛5开始，使用催化闭环复分解（RCM）来构建哌啶环。通过在高度立体可控的模式下使用4进行1-脱氧半乳糖苷oji霉素及其同源物1-3的不对称合成。