5'-O-(4-methoxytrityl)thymidine 3'-(4-chlorophenyl 2-<4-(2,4,5-trichlorophenoxycarbonyl)phenylthio>ethyl phosphate) | 94119-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4-methoxytrityl)thymidine 3'-(4-chlorophenyl 2-<4-(2,4,5-trichlorophenoxycarbonyl)phenylthio>ethyl phosphate)
• CAS: 94119-16-1
• 化学式: C₅₁H₄₃Cl₄N₂O₁₁PS
• 分子量: 1064.76
• InChiKey: QABRKBQXTBQGIH-LOWOKGRQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.36
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  153.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4-methoxytrityl)thymidine 3'-(4-chlorophenyl 2-<4-(2,4,5-trichlorophenoxycarbonyl)phenylthio>ethyl phosphate) 在 1,1,2,3-四甲基胍 、 4-硝基苯甲醛肟 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对于受保护的寡肽和寡核苷酸的固体和可溶性载体的合成和CAMET CASET链接†往最‡

  摘要：

  描述了简单的双官能的羧基和磷酸保护基团，其允许将受保护的氨基酸和核苷酸连接至可溶性或不溶性载体。用常规方法进行化学合成后，可以通过碱催化的β-消除来分离完成的寡肽或寡核苷酸，而保留其他保护基团。然后，这些受保护的生物聚合物链段可以通过其游离的羧基或磷酸基团进行纯化，表征并用于进一步的合成工作。也可以使支持体上的肽和核苷酸脱保护：该程序可用于制备亲和层析材料。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670518
• 作为产物：
  描述：

  4-巯基苯甲酸 在 1H-1,2,4-三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 59.75h， 生成 5'-O-(4-methoxytrityl)thymidine 3'-(4-chlorophenyl 2-<4-(2,4,5-trichlorophenoxycarbonyl)phenylthio>ethyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  对于受保护的寡肽和寡核苷酸的固体和可溶性载体的合成和CAMET CASET链接†往最‡

  摘要：

  描述了简单的双官能的羧基和磷酸保护基团，其允许将受保护的氨基酸和核苷酸连接至可溶性或不溶性载体。用常规方法进行化学合成后，可以通过碱催化的β-消除来分离完成的寡肽或寡核苷酸，而保留其他保护基团。然后，这些受保护的生物聚合物链段可以通过其游离的羧基或磷酸基团进行纯化，表征并用于进一步的合成工作。也可以使支持体上的肽和核苷酸脱保护：该程序可用于制备亲和层析材料。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670518

文献信息

• A new solid phase approach for rapid syntheses of oligonucleotides bearing a 3′-terminal phosphate group
  作者：Eduard Felder、Robert Schwyzer、Ramamurthy Charubala、Wolfgang Pfleiderer、Bernd Schulz

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80042-8

  日期：——

  Synthesis of pentanucleotide ApTpCpTpTp containing a 3′-terminal phosphomonoester group was accomplished with the help of the new phosphate-solid phase link 2-(4-carboxyphenyl-mercapto)ethanol; a similar molecule, 2-benzylsulfonylethanol, revealed interesting features as a temporary 3′-phosphate protecting group.

  借助新型的磷酸-固相键2-（4-羧基苯基-巯基）乙醇完成了含有3'-末端磷酸单酯基团的五核苷酸ApTpCpTpTp的合成。一个类似的分子2-苄基磺酰基乙醇，作为一个临时的3'-磷酸保护基显示出有趣的特征。