三己基硅烷醇 | 60782-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三己基硅烷醇
• 英文名称: trihexylsilanol
• 英文别名: trihexyl(hydroxy)silane
• CAS: 60782-58-3
• 化学式: C₁₈H₄₀OSi
• 分子量: 300.6
• InChiKey: NOVLNRUYLAGEMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三己基硅烷醇 在 硼酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到Tris(trihexylsilyl) borate
  参考文献：
  名称：

  原硼酸，偏硼酸和芳基硼酸的三有机硅烷基和三有机锡烷基酯的合成及其路易斯酸度

  摘要：

  描述了邻硼酸，偏硼酸和芳基硼酸的30种新的三有机硅烷基和三有机锡烷基酯的合成：（R 3 SiO）3 B {R 3 = n BuMe 2，PhMe 2，[2-（3-环己烯基）乙基] Me 2，（n十八烷基）Me 2，n十六进制3 }；（R 3 MO）3 B 3 O 3 {M ＝ Si：R 3＝n Pr 3，n Bu 3，n Hex 3，EtMe 2，n BuMe 2，[2-（3-环己烯基）乙基] Me 2，[（Me 2 HC）（Me）2 C] Me 2，（n十八烷基）Me 2，PhMe 2，Ph 2 Me，Ph 3。M ＝ Sn，R ＝ Ph，Me}；（R 3 MO）2 BAr {M ＝ Si：Ar ＝ Ph，R 3＝n Pr 3，n Bu 3，Ph 2 Me；Ar = C 6 H 4 Br-4，R = Ph，n Pr; Ar = C 6 H 4 Me-2，R = Ph，n公关 M = Sn：R

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00352-6
• 作为产物：
  描述：

  氯三己基硅烷 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以97%的产率得到三己基硅烷醇
  参考文献：
  名称：

  組成物、並びにそれを用いた光電変換素子および撮像装置

  摘要：

  在近红外光领域具有高光吸收特性且表现出高光电转换效率的组成物、光电转换元件和成像装置的提供。该组成物包括以下通用式所示的化合物。【化1】其中，M为Si和Sn中的任一，R1至R8分别表示独立的碳数为3以下的烷基，R9至R14分别表示独立的烷基。【选择图】无

  公开号：

  JP2018188617A
• 作为试剂：
  描述：

  1-壬烯-4-炔 、 chlorotriethylsilylethyne 在 gallium(III) trichloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三己基硅烷醇 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到3,3-bis(triethylsilylethynyl)-1-nonen-4-yne
  参考文献：
  名称：

  通过 GaCl3 促进的 1,4-烯炔和 1,4-二炔的二乙炔化一步合成三乙炔基乙烯基甲烷和四乙炔基甲烷

  摘要：

  在 GaCl3 存在下，在 130 摄氏度下用氯三乙基甲硅烷基乙炔处理 1,4-烯炔，通过烯丙基亚甲基部分的二乙炔化作用得到三乙炔基乙烯基甲烷。2,6-二(叔丁基)-4-甲基吡啶和叔丁基二苯基硅烷醇的加入通过减少底物和产物的分解显着提高了产物的产率。该反应应包括烯炔和 GaCl3 最初形成烯丙基镓，其中 GaCl3 活化烃 CH 以生成亲核有机镓中间体。用氯乙炔进行碳金属化，然后进行 β-消除，然后得到乙炔化产物。三乙炔基乙烯基甲烷是通过在烯炔的 3 位重复区域选择性乙炔化获得的。烯丙基硅烷与氯乙炔的反应也产生二乙炔基乙烯基甲烷，其中通过由烯丙基硅烷和 GaCl3 形成的烯丙基镓的加成消除原位形成 1,4-烯炔。四乙炔甲烷是通过 1,4-二炔与氯乙炔在 150 摄氏度下反应获得的。硅烷醇的结构和数量可用于控制 GaCl3 的反应性。

  DOI：

  10.1021/ja051416l

文献信息

• Photocatalyzed cross-dehydrogenative coupling of silanes with alcohols and water
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Ruhima Khan、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Jianqiang Zhang、Xingyuan Liu、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d1cc00129a

  日期：——

  An efficient method for the dehydrogenative coupling of silanes with alcohols under photocatalysis was developed. The reaction proceeded in the presence of Ru(bpy)3Cl2 (0.5 mol%) under visible light irradiation in acetonitrile at room temperature. The developed methodology was also applicable for the synthesis of silanols using water as a coupling partner.

  开发了一种在光催化下硅烷与醇脱氢偶联的有效方法。反应在室温下在乙腈中在可见光照射下，在Ru（bpy）3 Cl 2（0.5mol％）的存在下进行。所开发的方法学也适用于以水为偶联剂的硅烷醇的合成。
• 一种催化合成硅醇的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN103923114B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明一种催化合成硅醇的方法，涉及有机化工及精细化工领域。该方法本质上是一种过渡金属催化的有机合成反应，所用原料为有机硅烷，使用清洁的氧化剂，所用催化剂为便宜的铜盐，加热搅拌，无溶剂反应，在较温和的温度条件下就能够迅速生成硅醇。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应时间为3‑12小时。原料摩尔配比为硅烷：氧化剂1:1~5，Cu催化剂用量为硅烷摩尔数的1~10 mol%，在50‑80oC条件下反应，再经过简单的后处理，即可以较高的产率得到相应的硅醇。本发明所使用的氧化剂安全无毒，催化剂便宜易得，后处理方法简便易操作。是一种非常简单实用的合成硅醇的方法。
• Highly Selective Hydroxylation and Alkoxylation of Silanes: One-Pot Silane Oxidation and Reduction of Aldehydes/Ketones
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Yuhong Zhong、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00716

  日期：2020.1.13

  An efficient chemoselective iridium-catalyzed method for the hydroxylation and alkoxylation of organosilanes to generate hydrogen gas and silanols or silyl ethers was developed. A variety of sterically hindered silanes with alkyl, aryl, and ether groups were tolerated. Furthermore, this atom-economical catalytic protocol can be used for the synthesis of silanediols and silanetriols. A one-pot silane

  开发了一种有效的化学选择性铱催化的方法，用于有机硅烷的羟基化和烷氧基化以生成氢气和硅烷醇或甲硅烷基醚。可以耐受各种具有烷基，芳基和醚基的空间位阻硅烷。此外，这种原子经济的催化方案可用于硅烷二醇和硅烷三醇的合成。还实现了一锅硅烷氧化和醛/酮的化学选择性还原。
• Highly Selective Oxidation of Organosilanes to Silanols with Hydrogen Peroxide Catalyzed by a Lacunary Polyoxotungstate
  作者：Ryo Ishimoto、Keigo Kamata、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.200904694

  日期：2009.11.9

  Silanol synthesis: Divacant lacunary polyoxotungstate (nBu4N+)4[γ‐SiW10O34(H2O)2] (I) is an efficient homogeneous catalyst for highly selective oxidation of organosilanes to silanols with 30–60 % aqueous H2O2. Various kinds of silanes 1 containing aryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, and alkoxy groups are chemoselectively converted into the corresponding silanols 2 in high yields with only one equivalent

  硅烷醇合成：Divacant缺位polyoxotungstate（Ñ卜4 Ñ +）4 [γ-硅钨酸10 ø 34（H 2 O）2 ]（我）是一种有效的均相催化剂用于向硅烷醇的有机硅烷的高度选择性氧化用30-60％含水H 2 O 2。含有芳基，烷基，烯基，炔基和烷氧基的各种硅烷1仅以一当量的H 2 O 2水溶液就可以高选择性地化学选择性转化为相应的硅烷醇2。 相对于基板。
• Metal-free visible-light-mediated aerobic oxidation of silanes to silanols
  作者：Jing Wang、Bin Li、Li-Chuan Liu、Chenran Jiang、Tao He、Wei He

  DOI：10.1007/s11426-018-9289-9

  日期：2018.12

  Oxidation of silanes into silanols using water/air has attracted considerable attention. The known methods with no exception required a metal catalyst. Herein we report the first metal-free method: 2 mol% Rose Bengal as the catalyst, air (O2) as the oxidant, water as the additive and under visible light irradiation. While this method produces various silanols in a simple, cost-effective, efficient

  使用水/空气将硅烷氧化成硅烷醇引起了相当大的关注。已知方法毫无例外地需要金属催化剂。在此，我们报告了第一种无金属方法：2摩尔％的玫瑰红作为催化剂，空气（O 2）作为氧化剂，水作为添加剂并在可见光照射下。尽管此方法以简单，经济高效，高效（产率为92％–99％）和可扩展的方式生产各种硅烷醇，但其反应机理与已报道的与金属催化相关的反应机理却大不相同。