S-[(1R)-1-naphthalen-2-ylethyl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanethioate | 1231161-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S-[(1R)-1-naphthalen-2-ylethyl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanethioate
• CAS: 1231161-97-9
• 化学式: C₂₂H₁₉F₃O₂S
• 分子量: 404.453
• InChiKey: PXIYYLJDBYFWKJ-QVKFZJNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methoxy-2-trifluoromethyl-2-phenylacetic thioacid 、 (S)-(-)-1-(2-萘基)乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 S-[(1R)-1-naphthalen-2-ylethyl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  莫舍尔硫酸盐：用于确定S N 2底物对映体过量的试剂

  摘要：

  Mosher的硫代酸2-甲氧基-2-三氟甲基苯基乙酸硫代酸的外消旋和（S）-对映异构体与质子海绵[1,8-双（二​​甲基氨基）萘]形成空气稳定的盐。这些盐是强大的亲核试剂反应，该干净（S Ñ在CDCl 2反转）3与光学活性烷基卤化物范围从非活化的烷基溴化物和碘化物，以苄基溴化物反应性。硫酯产物的非对映体过量（de）表示起始烷基卤化物的对映体过量（ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.041

文献信息

• Thioacids and thioacid salts for determining the enantiomeric excess of chiral compounds containing an electrophilic carbon center
  申请人：——

  公开号：US07741513B2

  公开（公告）日：2010-06-22

  The invention provides novel chiral compounds including 2-methoxy-2-trifluoromethylphenylacetic thioacid useful to react with and analyze other chiral compounds that have an electrophilic chiral carbon center.

  这项发明提供了新型手性化合物，包括对反应和分析具有亲电手性碳中心的其他手性化合物有用的2-甲氧基-2-三氟甲基苯乙酸硫酸。