(E)-4-(1,4-Diacetoxy-3-acetyl-naphthalen-2-yl)-but-2-enoic acid methyl ester | 99668-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-4-(1,4-Diacetoxy-3-acetyl-naphthalen-2-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 99668-77-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₇
• 分子量: 384.386
• InChiKey: CNKRAVUTEVZARI-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-<(dimethylphenyl)silyl>-3-butenoate 在 吡啶 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-(1,4-Diacetoxy-3-acetyl-naphthalen-2-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allylation of 2-alkanoyl 1,4-quinones with allylsilanes and allylstannanes. Efficient synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00353a015

文献信息

• NEW SYNTHESIS OF METHYL 2-TRIORGANOSILYL-3-BUTENOATES AS A NEW SYNTHON OF 3-METHOXYCARBONYLALLYL ANION
  作者：Yoshinori Naruta、Hidemitsu Uno、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1982.961

  日期：1982.7.5

  Methyl 2-triorganosilyl-3-butenoates, which are selectively obtained from the carboxylation of the corresponding allylsilanes via allylic aluminates, react with various kinds of electrophiles to give γ substituted (E)-α,β-unsaturated esters in highly regio and stereoselective manner with the aid of a Lewis acid.

  甲基2-三有机硅基-3-丁烯酸酯，通过烯丙基铝酸盐途径从相应的烯丙基硅烷进行羧基化选择性制备得到，在Lewis酸的辅助下，能高度区域选择性和立体选择性地与各种亲电试剂反应，生成γ取代的（E）-α,β-不饱和酯。
• Allylation of 2-alkanoyl 1,4-quinones with allylsilanes and allylstannanes. Efficient synthesis of pyranonaphthoquinone antibiotics
  作者：Hidemitsu Uno

  DOI：10.1021/jo00353a015

  日期：1986.2