(E)-2-piperidin-1-ylpent-3-enenitrile | 101132-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-2-piperidin-1-ylpent-3-enenitrile
• CAS: 101132-11-0
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: VLGZSMLBYJMVIP-QHHAFSJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 0.015 Torr)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛基镁溴盐 、 (E)-2-piperidin-1-ylpent-3-enenitrile 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-[(E)-dodec-2-en-4-yl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  α-Secondary Dialkylallylamines from Aminonitriles via the Bruylants Reaction

  摘要：

  实际上鲜为人知的α-次级烯丙胺1，通过烯丙胺腈7与格氏试剂反应，已成功合成，产率良好至非常良好。该反应具有区域和立体选择性，并且也能够使用α-氨基腈9和乙烯基格氏试剂进行。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31330
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 巴豆醛 、 氰化钾 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(E)-2-piperidin-1-ylpent-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-Secondary Dialkylallylamines from Aminonitriles via the Bruylants Reaction

  摘要：

  实际上鲜为人知的α-次级烯丙胺1，通过烯丙胺腈7与格氏试剂反应，已成功合成，产率良好至非常良好。该反应具有区域和立体选择性，并且也能够使用α-氨基腈9和乙烯基格氏试剂进行。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31330

文献信息

• Nucleophilic alkenoylation of aldehydes with metalated α-aminonitriles: regioselective synthesis of α-hydroxyenones
  作者：Fabrice Pierre、Dieter Enders

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00953-3

  日期：1999.7

  An efficient regioselective two-step synthesis of alpha-hydroxyenones 3a-p is reported. The methodology involves nucleophilic addition of metalated beta,gamma-unsaturated-alpha-aminonitriles to aldehydes, followed by a mild silver nitrate induced hydrolysis of the aminonitrile adducts to afford the title compounds in overall yields of 61-83%. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• JACOBSON R. M.; CLADER J. W., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 13, 1205-1208
  作者：JACOBSON R. M.、 CLADER J. W.

  DOI：——

  日期：——
• AHLBRECHT, H.;DOLLINGER, H., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 8, 743-748
  作者：AHLBRECHT, H.、DOLLINGER, H.

  DOI：——

  日期：——
• α-Secondary Dialkylallylamines from Aminonitriles via the Bruylants Reaction
  作者：Hubertus AHLBRECHT、Horst DOLLINGER

  DOI：10.1055/s-1985-31330

  日期：——

  The pracitally unknown α-secondary allylamines 1 have been synthesised in good to very good yields by reaction of allylaminonitriles 7 with Grignard reagents. The reaction is regio- and stereoselective and can also be run with α-aminonitriles 9 and vinyl Grignard reagents.

  实际上鲜为人知的α-次级烯丙胺1，通过烯丙胺腈7与格氏试剂反应，已成功合成，产率良好至非常良好。该反应具有区域和立体选择性，并且也能够使用α-氨基腈9和乙烯基格氏试剂进行。