[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate | 285549-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 285549-58-8
• 化学式: C₃₇H₃₈N₂O₁₂
• 分子量: 702.715
• InChiKey: PWRLEUIAJSRBLU-DYICDNQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以92%的产率得到5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminoglycoside-Modified Oligonucleotides

  摘要：

  [GRAPHICS]To study the structural requirements of aminoglycoside binding to nucleic acids, compound 1-an analogue of the naturally occurring nucleoside J-was synthesized, When incorporated into oligodeoxynucleotides, 1 leads to thermal stabilization of the resulting duplexes. The increase in pairing affinity is stronger with complementary RNA than with DNA.

  DOI：

  10.1021/ol005797d
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 苯磺酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminoglycoside-Modified Oligonucleotides

  摘要：

  [GRAPHICS]To study the structural requirements of aminoglycoside binding to nucleic acids, compound 1-an analogue of the naturally occurring nucleoside J-was synthesized, When incorporated into oligodeoxynucleotides, 1 leads to thermal stabilization of the resulting duplexes. The increase in pairing affinity is stronger with complementary RNA than with DNA.

  DOI：

  10.1021/ol005797d