O-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine-3'-yl) O-(9-fluorenemethyl) phosphorodithioate | 169836-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: O-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine-3'-yl) O-(9-fluorenemethyl) phosphorodithioate
• CAS: 169836-72-0
• 化学式: C₄₅H₄₃N₂O₈PS₂
• 分子量: 834.951
• InChiKey: GZJJJLDLNSOFPG-FEWNNGCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.53
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  110.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 O-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine-3'-yl) O-(9-fluorenemethyl) phosphorodithioate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到O-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine-3'-yl) dithiophosphate piperidinium salt
  参考文献：
  名称：

  H-硫代磷酸酯方法合成二硫代磷酸酯DNA

  摘要：

  描述了一种使用H-硫代磷酸酯合成子有效合成二硫代磷酸酯DNA的新方法。5'-DMT-核苷H-硫代磷酸酯单体是在两个高收率的步骤中从市售亚磷酰胺制备的。证明了这种合成H-膦酰硫代酸酯单体的策略是通用的，并且允许合成胆固醇的H-膦酰硫代酸酯合成子。开发了使用自动合成仪组装二硫代磷酸DNA的合成方案。如通过5'-胆固醇寡核苷酸的连接实例所证明的，H-硫代磷酸膦酸酯固相合成方法促进了寡核苷酸缀合物的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00241-0
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 N-甲基吗啉 、 1H-1,2,4-三唑 、 硫化氢 、 碘 、 三氯化磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 O-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine-3'-yl) O-(9-fluorenemethyl) phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  Oxidative formation of phosphorodithioates via H-phosphonodithioates

  摘要：

  H-Phosphonodithioate esters can be linked to a second alcohol via an oxidative coupling phosphorodithioate diester. Nucleoside-cholesterol and nucleoside-amino acid phosphorodithioates were synthesized via this route.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02355-f