4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-pentanol | 135563-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-pentanol
• 英文别名: 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentan-2-ol；4-(t-Butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxypentane；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentan-2-ol
• CAS: 135563-39-2
• 化学式: C₁₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 218.412
• InChiKey: NUPRWPCQZXFRAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-pentanol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.10 g的产率得到4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基甲基酮在硼介导的羟醛反应中的1,5-不对称诱导

  摘要：

  在β-三氯甲基-β-烷氧基和β-三氟甲基-β-烷氧基甲基酮与非手性醛的硼介导的醛醇缩合反应中获得了良好水平的底物控制的1,5-顺式立体诱导-烷氧基保护基（TBS或PMB）。在β-芳基-β-烷氧基甲基酮的硼醇醛缩合反应的情况下，仅在β-OPMB基团下获得具有高水平的非对映选择性的1，5-抗加合物。

  DOI：

  10.1021/jo8009165
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 2,4-戊二醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  仲烷基溴化物与芳基和烯基三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的Barbier-Negishi偶联

  摘要：

  已经开发出温和而实用的仲烷基溴化物与芳基和烯基三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的Barbier-Negishi偶联。通过使用非常庞大的咪唑基膦配体，可以实现这一具有挑战性的反应，从而在室温下和非水条件下对多种底物产生了良好的收率以及良好的化学和位点选择性。通过使用类似的吡唑基配体，该反应扩展为伯烷基溴化物。

  DOI：

  10.1002/anie.201711990

文献信息

• Cyclic Ether Synthesis via Palladium-Catalyzed Directed Dehydrogenative Annulation at Unactivated Terminal Positions
  作者：Samuel J. Thompson、Danny Q. Thach、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.5b07384

  日期：2015.9.16

  Here, a palladium-catalyzed functionalization of unactivated sp(3) C-H bonds with internal alcohol nucleophiles is described. Directed by an oxime-masked alcohol, annulation chemoselectively occurs at the β position, leading to a range of aliphatic cyclic ethers with four- to seven-membered rings. Tethered primary, secondary, and tertiary free hydroxyl groups can all react to give the corresponding

  在这里，描述了钯催化的未活化 sp(3) CH 键与内部醇亲核试剂的功能化。在肟掩蔽的醇的指导下，环化化学选择性地发生在 β 位置，导致一系列具有四到七元环的脂肪族环醚。束缚的伯、仲和叔游离羟基都可以反应生成相应的环化产物。此外，苄基和甲硅烷基保护的醇也可以直接偶联。提出了 sp(3) CH 激活/分子内 SN2 通路。
• Barbiturate assay compositions and methods
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05099020A1

  公开（公告）日：1992-03-24

  The present invention provides methods and compositions for assaying biological samples, such as human serum, for barbiturates. In one aspect, analogs of barbiturates derivatized with fluorescein and analogs of barbiturates derivatized with immunogenic polypeptides are provided. The fluorescent analogs are employed as tracers in a competitive homogeneous immunoassay, i.e., a fluorescence polarization immunoassay, for detecting barbiturates. The immunogenic analogs are employed to make anti-barbiturate antiserum of the invention for use in the immunoassay method. Intermediates for preparing the fluorescent and immunogenic analogs are also provided. Further provided are test kits, comprising a fluorescent tracer and an antiserum according to the invention, for analyzing biological samples by fluorescence polarization immunoassay for the presence of a barbiturate. Further, an improvement is provided in immunoassays for analytes in serum, wherein a transfer means, such as a pipette, is used repeatedly to transfer different samples into the assay system. In the improvement, an aqueous solution of specified composition, comprising dimethylsulfoxide and an alkali halide, is used to wash the transfer means between transfers.

  本发明提供了一种检测生物样本（如人类血清）中巴比妥类药物的方法和组合物。在一个方面，提供了与荧光素衍生物化合物和与免疫原性多肽衍生物化合物衍生的巴比妥类药物的类似物。荧光类似物被用作追踪剂，用于竞争性均相免疫测定，即荧光极化免疫测定，用于检测巴比妥类药物。免疫原性类似物被用于制备本发明的抗巴比妥类药物抗血清，用于免疫测定方法。还提供了用于制备荧光类似物和免疫原性类似物的中间体。此外，还提供了测试套件，包括根据本发明的荧光追踪剂和抗血清，用于通过荧光极化免疫测定分析生物样本中巴比妥类药物的存在。此外，还提供了一种改进的血清中分析物的免疫测定方法，其中使用传输手段（如移液器）重复将不同样本转移到测定系统中。在该改进中，使用一种特定成分的水溶液，包括二甲基亚砜和碱性卤化物，用于在转移之间清洗传输手段。
• Hexanes/acetonitrile: a binary solvent system for the efficient monosilylation of symmetric primary and secondary diols
  作者：Burkhardt I. Wilke、Mark H. Dornan、Jon Yeung、Christopher N. Boddy、Atahualpa Pinto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.067

  日期：2014.4

  Symmetric diols are useful compounds in the synthesis of natural products, their value often dependent on their successful monoprotection. A general and simple method for the monosilylation of symmetrical primary and secondary diols is reported. The method exploits the solubility differential of diols and their monosilylated counterparts in a binary hexanes/acetonitrile solvent system. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Barbier-Negishi Coupling of Secondary Alkyl Bromides with Aryl and Alkenyl Triflates and Nonaflates
  作者：Ke-Feng Zhang、Fadri Christoffel、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201711990

  日期：2018.2.12

  secondary alkyl bromides with aryl and alkenyl triflates and nonaflates has been developed. This challenging reaction was enabled by the use of a very bulky imidazole‐based phosphine ligand, which resulted in good yields as well as good chemo‐ and site selectivities for a broad range of substrates at room temperature and under non‐aqueous conditions. This reaction was extended to primary alkyl bromides

  已经开发出温和而实用的仲烷基溴化物与芳基和烯基三氟甲磺酸酯和壬二酸酯的Barbier-Negishi偶联。通过使用非常庞大的咪唑基膦配体，可以实现这一具有挑战性的反应，从而在室温下和非水条件下对多种底物产生了良好的收率以及良好的化学和位点选择性。通过使用类似的吡唑基配体，该反应扩展为伯烷基溴化物。
• 1,5-Asymmetric Induction in Boron-Mediated Aldol Reactions of β-Alkoxy Methylketones
  作者：Luiz C. Dias、Anderson A. de Marchi、Marco A. B. Ferreira、Andrea M. Aguilar

  DOI：10.1021/jo8009165

  日期：2008.8.1

  Good levels of substrate-controlled, 1,5-syn-stereoinduction are obtained in boron-mediated aldol reactions of β-trichloromethyl-β-alkoxy and β-trifluoromethyl-β-alkoxy methylketones with achiral aldehydes, independent of the nature of the β-alkoxy protecting group (TBS or PMB). In the case of boron aldol reactions of β-aryl-β-alkoxy methylketones, the 1,5-anti-adducts were obtained with high levels

  在β-三氯甲基-β-烷氧基和β-三氟甲基-β-烷氧基甲基酮与非手性醛的硼介导的醛醇缩合反应中获得了良好水平的底物控制的1,5-顺式立体诱导-烷氧基保护基（TBS或PMB）。在β-芳基-β-烷氧基甲基酮的硼醇醛缩合反应的情况下，仅在β-OPMB基团下获得具有高水平的非对映选择性的1，5-抗加合物。