3-<1-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)ethyl>indole | 133372-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-<1-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)ethyl>indole
• 英文别名: 3-[1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl]-1H-indole
• CAS: 133372-92-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: BVQIFDNRACEKEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-Benzotriazol-1-ylmethyl)-2-methoxynaphthalene 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-<1-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)ethyl>indole
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Lan, Xiangfu; Lam, Jamshed N., Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 8, p. 1819 - 1826

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-metal-free and additive-free intermolecular hydroarylation of alkenes with indoles in hexafluoroisopropanol
  作者：Changsheng Zhou、Ming Huang、Yufeng Yao、Chunyu Chen、Xin Yi、Ke-fang Yang、Guo-Qiao Lai、Wenjing Xuan、Pinglu Zhang

  DOI：10.1039/d3ob01570j

  日期：——

  of multi-aryl-substituted alkanes, but systematic studies have been limited to transition metal catalysis. Here we report a hexafluoroisopropanol (HFIP)-promoted hydroarylation of alkenes with indoles without the presence of transition metal catalysts or any additive. HFIP was the only reagent used in this work, and could be easily removed via evaporation, and recovered via distillation in industry settings

  烯烃的氢芳基化是构建多芳基取代烷烃最直接、最经济的策略之一，但系统研究仅限于过渡金属催化。在这里，我们报道了六氟异丙醇（HFIP）促进的烯烃与吲哚的加氢芳基化反应，无需过渡金属催化剂或任何添加剂的存在。 HFIP 是这项工作中使用的唯一试剂，可以通过蒸发轻松去除，并在工业环境中通过蒸馏回收。该反应被证明提供了一种高效、清洁且操作简单的程序，具有显着的底物范围和多功能的转化，可提供多种包含吲哚基序的多芳基烷烃。在初步研究中，其中一些产品显示出针对一系列人类癌细胞系细胞的生物活性。还进行了机理研究，表明醌甲基化物可能是关键的中间体。与之前报告的结论相反，当前的工作表明 HFIP 的质子化可能不是决定速率的步骤。
• Katritzky, Alan R.; Lan, Xiangfu; Lam, Jamshed N., Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 8, p. 1819 - 1826
  作者：Katritzky, Alan R.、Lan, Xiangfu、Lam, Jamshed N.

  DOI：——

  日期：——