3,4-dihydro-4-vinyl-2H-chromene | 1135410-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-4-vinyl-2H-chromene
• 英文别名: 4-Vinylchromane；4-ethenyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• CAS: 1135410-49-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: PEQHQQGNKJAMCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromochroman 、 乙烯基溴化镁 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以42%的产率得到3,4-dihydro-4-vinyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的次生溴化物与格氏试剂的交叉偶联反应

  摘要：

  已开发出中等温和的钯催化仲苄基溴化物与芳基和烯基格利雅试剂的Kumada-Corriu反应。在Xantphos配体的存在下，不希望有的β-消除途径被最小化，以可接受的产率提供了相应的交叉偶联产物。反应随着构型的反转而进行。

  DOI：

  10.1021/ol902335c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Secondary Benzylic Bromides with Grignard Reagents
  作者：Ana López-Pérez、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol902335c

  日期：2009.12.3

  A mild palladium-catalyzed Kumada−Corriu reaction of secondary benzylic bromides with aryl and alkenyl Grignard reagents has been developed. In the presence of the Xantphos ligand, the undesired β-elimination pathway is minimized, affording the corresponding cross-coupling products in acceptable to good yields. The reaction proceeds with inversion of the configuration.

  已开发出中等温和的钯催化仲苄基溴化物与芳基和烯基格利雅试剂的Kumada-Corriu反应。在Xantphos配体的存在下，不希望有的β-消除途径被最小化，以可接受的产率提供了相应的交叉偶联产物。反应随着构型的反转而进行。