(E)-3-[3-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-2,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-acrylic acid methyl ester | 166769-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-3-[3-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-2,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-acrylic acid methyl ester
• CAS: 166769-45-5
• 化学式: C₃₃H₃₂N₂O₇
• 分子量: 568.626
• InChiKey: VVHZTHBATMJIAI-DDBQRVSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  108.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[3-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-2,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-acrylic acid methyl ester 在 四氢吡咯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-((2R,4R,5S)-4-Amino-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶和胸腺嘧啶取代的胸苷和尿苷衍生物

  摘要：

  3'-脱氧胸苷的四种可能的3'-尿嘧啶-1-基和3'-胸腺嘧啶-1-基衍生物以及2'-脱氧尿苷的四种类似衍生物已分别从胸苷和尿苷合成。公开了相对于H 2 / Pd，2-（甲氧基羰基）乙烯基防止H 2 / Pd形成脱水核苷的优点和SnCl 2 / PhSH / Et 3 N减少大多数叠氮基的优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00100-2
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 5'-O-tritylthymidine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到(E)-3-[3-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-2,6-dioxo-3,6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶和胸腺嘧啶取代的胸苷和尿苷衍生物

  摘要：

  3'-脱氧胸苷的四种可能的3'-尿嘧啶-1-基和3'-胸腺嘧啶-1-基衍生物以及2'-脱氧尿苷的四种类似衍生物已分别从胸苷和尿苷合成。公开了相对于H 2 / Pd，2-（甲氧基羰基）乙烯基防止H 2 / Pd形成脱水核苷的优点和SnCl 2 / PhSH / Et 3 N减少大多数叠氮基的优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00100-2

文献信息

• Reaction of uridines and thymidines with methyl propynoate. A new N-3 protecting group
  作者：Montserrat Faja、Xavier Ariza、Carmen Gálvez、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00460-t

  日期：1995.5

  suitable bases such as DMAP. As the resulting NCHCHCOOMe moiety appears to be very stable under acidic conditions, but it is readily cleaved by nucleophiles such as pyrrolidine or methylamine, a new protection protocol for N-3 of uridines and thymidines is disclosed.

  在适当的碱（如DMAP）存在下，用HCCCOOMe处理尿苷和胸苷时，会发生快速共轭加成。由于所得的N ＝ CH ＝ CH ＝ COOMe部分在酸性条件下似乎非常稳定，但是它很容易被亲核试剂如吡咯烷或甲胺裂解，因此公开了对N-3的尿苷和胸苷的新保护方案。