6-[[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methyl-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]hexyl 4-oxopentanoate | 125421-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-[[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methyl-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]hexyl 4-oxopentanoate
• CAS: 125421-52-5
• 化学式: C₄₂H₅₁N₃O₉
• 分子量: 741.882
• InChiKey: DFCDXMFHQFUTTI-YXWIYCFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  147.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methyl-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]hexyl 4-oxopentanoate 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以392 mg的产率得到2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N4-(6-hydroxyhexyl-(O-levulinyl))-5-methylcytidine 3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  具有RNA裂解活性的人工分支发夹状核酶变体的化学合成

  摘要：

  由于过去十年来RNA合成领域的发展，如今有可能制备长度超过50个核苷酸的RNA寡核苷酸。在此报告中，我们描述了具有81个核苷酸组成的RNA裂解活性的支链RNA分子的化学制备。它源自发夹状核酶，一种天然存在的小催化RNA。发夹状核酶由两个分别折叠的结构域（环A和环B结构域）组成，可以通过多种不同方式连接而不会丧失活性。在此处显示的结构中，2'-脱氧-N引入4-（6-羟基己基）-5-甲基胞苷以通过人工分支将环B结构域与环A结构域连接。合成的分支RNA能够催化许多合适的底物的裂解。与相应的非支链反向连接核酶相比，它裂解底物的速度仅慢了5倍。令人惊讶地，没有检测到连接活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.055
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-(t-butyldimethylsilyl)-2'-deoxythymidine 在 四丁基氟化铵 、 乙酰丙酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 6-[[1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methyl-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]hexyl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  具有RNA裂解活性的人工分支发夹状核酶变体的化学合成

  摘要：

  由于过去十年来RNA合成领域的发展，如今有可能制备长度超过50个核苷酸的RNA寡核苷酸。在此报告中，我们描述了具有81个核苷酸组成的RNA裂解活性的支链RNA分子的化学制备。它源自发夹状核酶，一种天然存在的小催化RNA。发夹状核酶由两个分别折叠的结构域（环A和环B结构域）组成，可以通过多种不同方式连接而不会丧失活性。在此处显示的结构中，2'-脱氧-N引入4-（6-羟基己基）-5-甲基胞苷以通过人工分支将环B结构域与环A结构域连接。合成的分支RNA能够催化许多合适的底物的裂解。与相应的非支链反向连接核酶相比，它裂解底物的速度仅慢了5倍。令人惊讶地，没有检测到连接活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.055