catharanthine-N-oxide | 57207-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: catharanthine-N-oxide
• 英文别名: Catharanthin-N(b)-oxid；ent-6-oxy-3,4-didehydro-ibogamine-18-carboxylic acid methyl ester；Catharanthine N-oxide；methyl (1R,13S,15R,18R)-17-ethyl-13-oxido-3-aza-13-azoniapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4,6,8,16-pentaene-1-carboxylate
• CAS: 57207-75-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: XYNQYZFDHJYDSO-WKZMXEKXSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  catharanthine-N-oxide 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN114524830

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  catharanthine sulfate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以98.7%的产率得到catharanthine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  CN114524830

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process of synthesis of vinblastine and vincristine
  申请人：University of Bristish Columbia

  公开号：US05047528A1

  公开（公告）日：1991-09-10

  The present invention relates to the synthesis of dimer alkaloid compounds, particularly those of the Catharantus (Vinca) family, from an indole unit, such as cantharanthine, and a dihydroindole unit, such as vindoline. A multi-step process is disclosed including the steps of (1) of 1,4-reduction of a first dimeric iminium intermediate to an enamine compound by reaction with a 1,4-dihydropyridine compound; (2) oxidative transformation of the resulting enamine to a second iminium intermediate under controlled aeration; (3) reduction of the second iminium intermediate to form the target dimer alkaloid compounds. The entire process can be conducted in a one-pot operation to obtain the target compounds without isolation of the intermediates.

  本发明涉及从吲哚单元（如cantharanthine）和二氢吲哚单元（如vindoline）合成二聚生物碱化合物，特别是Catharantus（Vinca）家族的化合物。揭示了一种多步法，包括以下步骤：（1）通过与1,4-二氢吡啶化合物反应，将第一二聚亚胺中间体还原为烯胺化合物；（2）在控制通气条件下，将所得的烯胺氧化转化为第二个亚胺中间体；（3）还原第二个亚胺中间体以形成目标二聚生物碱化合物。整个过程可以在一个反应器中进行，获得目标化合物而无需分离中间体。
• Method for producing dimer alkaloids
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US04279817A1

  公开（公告）日：1981-07-21

  A concerted process for the synthesis of a dimer consisting of an indole unit and a dihydroindole unit possessing natural stereochemistry which comprises: (a) forming an N-oxide intermediate from said indole unit; (b) treating said N-oxide indole intermediate in the presence of acetic anhydride or halogenated derivative thereof to effect a Polonovski-type fragmentation reaction; (c) without isolating the N-oxide indole intermediate and at a temperature of about -10.degree. C. to +10.degree. C., coupling said reaction product with a dihydroindole unit in the presence of acetic anhydride or a halogenated derivative thereof at a low temperature of about -10.degree. C. to +10.degree. C. under inert conditions; and (d) subsequently reducing the immonium nitrogen on the indole unit by reacting with aqueous alkali metal borohydride to produce a dimer.

  一种合成由一个吲哚单元和一个二氢吲哚单元组成具有自然立体化学的二聚体的协同过程，包括：（a）从所述吲哚单元形成N-氧化物中间体; （b）在乙酸酐或其卤代衍生物的存在下处理所述N-氧化物吲哚中间体以发生波罗诺夫斯基型断裂反应; （c）在不分离N-氧化物吲哚中间体的情况下，在惰性条件下，在约-10℃至+10℃的低温下，在乙酸酐或其卤代衍生物的存在下将所述反应产物与二氢吲哚单元耦合; （d）随后通过与水溶性金属硼氢化物反应还原吲哚单元上的亚胺氮，以产生二聚体。
• Synthetic vinblastine and vincristine derivatives
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health,

  公开号：US04144237A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  Novel 3',4'-dehydro- and 4'-deoxo-vincristine and vinblastine compounds are obtained by coupling an indole unit of the catharanthine series and a dihydroindole unit of the vindoline series. Representative compounds of this series showed superior results when tested for activity against L1210 and P388 mouse leukemia.

  通过将Catharanthine系列的吲哚单元和Vindoline系列的二氢吲哚单元偶联，获得了Novel 3'，4'-去氢和4'-去氧Vincristine和Vinblastine化合物。该系列的代表性化合物在对L1210和P388小鼠白血病的活性测试中表现出优异的结果。
• USRE037449E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Langlois,N. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, <hi>1975</hi>, vol. 281, p. 683 - 685
  作者：Langlois,N. et al.

  DOI：——

  日期：——