methyl 2-[(2,4-dichloro-5-hydroxyphenyl)-hydrazono]-1-piperidinecarboxylate | 159393-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 2-[(2,4-dichloro-5-hydroxyphenyl)-hydrazono]-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: 1-Piperidinecarboxylic acid, 2-[2-(2,4-dichloro-5-hydroxyphenyl)hydrazinylidene]-, methyl ester；methyl 2-[(2,4-dichloro-5-hydroxyphenyl)hydrazinylidene]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 159393-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₅Cl₂N₃O₃
• 分子量: 332.186
• InChiKey: RTVNGPRGVCWVFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2,4-dichloro-5-hydroxyphenyl)-hydrazono]-1-piperidinecarboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2-(2,4-dichloro-5-hydroxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo[4,3-A]pyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  阿扎非尼丁商业合成的发现和开发

  摘要：

  描述了杜邦除草剂阿扎非尼的商业合成。三唑啉酮环系统的新合成方法的发现和 5-氰基戊酰胺的实用、环保工艺的发现是使阿扎非尼丁以可接受的成本生产的关键突破。该过程从杜邦公司的尼龙中间体己二腈选择性水解为 5-氰基戊酰胺开始。这通过 Hofmann 重排和 Pinner 型环化转化，得到含有三唑啉酮环的两个碳原子的关键脒羧酸盐中间体。己二腈的所有六个碳原子的保留建立了与芳基肼的 2 + 3 环缩合反应，这取代了昂贵的酰胺腙与光气或原始路线中使用的光气替代物的 4 + 1 环缩合反应。

  DOI：

  10.1021/op9901994
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-二氯-5-羟基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 methyl 2-[(2,4-dichloro-5-hydroxyphenyl)-hydrazono]-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  阿扎非尼丁商业合成的发现和开发

  摘要：

  描述了杜邦除草剂阿扎非尼的商业合成。三唑啉酮环系统的新合成方法的发现和 5-氰基戊酰胺的实用、环保工艺的发现是使阿扎非尼丁以可接受的成本生产的关键突破。该过程从杜邦公司的尼龙中间体己二腈选择性水解为 5-氰基戊酰胺开始。这通过 Hofmann 重排和 Pinner 型环化转化，得到含有三唑啉酮环的两个碳原子的关键脒羧酸盐中间体。己二腈的所有六个碳原子的保留建立了与芳基肼的 2 + 3 环缩合反应，这取代了昂贵的酰胺腙与光气或原始路线中使用的光气替代物的 4 + 1 环缩合反应。

  DOI：

  10.1021/op9901994

文献信息

• Discovery and Development of a Commercial Synthesis of Azafenidin
  作者：Rafael Shapiro、Robert DiCosimo、Susan M. Hennessey、Barry Stieglitz、Onorato Campopiano、George C. Chiang

  DOI：10.1021/op9901994

  日期：2001.11.1

  commercial synthesis of the DuPont herbicide azafenidin is described. Discovery of a novel synthesis of the triazolinone ring system and a practical, environmentally benign process to 5-cyanovaleramide were critical breakthroughs in enabling azafenidin to be manufactured at an acceptable cost. The process began with the selective hydrolysis of DuPont's nylon intermediate, adiponitrile, to 5-cyanovaleramide

  描述了杜邦除草剂阿扎非尼的商业合成。三唑啉酮环系统的新合成方法的发现和 5-氰基戊酰胺的实用、环保工艺的发现是使阿扎非尼丁以可接受的成本生产的关键突破。该过程从杜邦公司的尼龙中间体己二腈选择性水解为 5-氰基戊酰胺开始。这通过 Hofmann 重排和 Pinner 型环化转化，得到含有三唑啉酮环的两个碳原子的关键脒羧酸盐中间体。己二腈的所有六个碳原子的保留建立了与芳基肼的 2 + 3 环缩合反应，这取代了昂贵的酰胺腙与光气或原始路线中使用的光气替代物的 4 + 1 环缩合反应。