1-cyano-4,6-dimethoxynaphthalene | 90036-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-cyano-4,6-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 1-Cyano-4,6-dimethoxy-naphthalin；4,6-Dimethoxynaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 90036-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: DIYXCSVIPDRBRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  400.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-4,6-dimethoxynaphthalene 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以84.5%的产率得到4,6-二甲氧基萘-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  萘的金属氨还原和甲基化还原研究

  摘要：

  1-碳甲氧基-4，6-二甲氧基萘在无水氨中的还原甲基化得到1-甲基-1-碳甲氧基-6-甲氧基-1，4-二氢萘，收率很好。酮12和18的金属氨还原为分别合成α，β-不饱和酮17和19提供了方便的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88643-9
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基萘-1-甲醛 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1-cyano-4,6-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  萘的金属氨还原和甲基化还原研究

  摘要：

  1-碳甲氧基-4，6-二甲氧基萘在无水氨中的还原甲基化得到1-甲基-1-碳甲氧基-6-甲氧基-1，4-二氢萘，收率很好。酮12和18的金属氨还原为分别合成α，β-不饱和酮17和19提供了方便的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88643-9

文献信息

• Photoreactions of aromatic compounds—XXXV
  作者：J. Den Heijer、O.B. Shadid、J. Cornelisse、E. Havinga

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80192-0

  日期：1977.1

  hydroxylation, etc) of aromatic compounds in aqueous media. The first chemical step in these processes is monophotonic ionization of the aromatic compound in its lowest triplet state, followed by reaction of the radical cation with the nucleophile Quantum yields of photocyanation of 4-fluoro- and 4-chloroanisole indicate that in 99% (mole fraction) water virtually all triplets formed undergo electron

  甲氧基在水性介质中的芳族化合物的光致亲核取代反应（氰化，羟基化等）中发挥活化和邻位/对位指导作用。这些过程中的第一步化学步骤是将芳族化合物的最低三重态单光子电离，然后使自由基阳离子与亲核试剂反应。4-氟和4-氯苯甲醚的光氰化产率表明，在99％（摩尔几乎所有形成的三胞胎都经历电子喷射。
• BHATTACHARYYA, S.;BASU, B.;MUKHERJEE, D., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 24, 4221-4224
  作者：BHATTACHARYYA, S.、BASU, B.、MUKHERJEE, D.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on metal-ammonia reduction and reductive methylation of naphthalenes
  作者：Sukanta Bhattacharyya、Basudeb Basu、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88643-9

  日期：1983.1

  Reductive methylation of 1-carbomethoxy-4, 6-dimethoxynaphthalene in anhydrous ammonia gave 1-methyl-1-carbomethoxy-6-methoxy-1, 4-dihydronaphthalene in good yield. Metal ammonia reduction of the ketones 12 and 18 provided an expedient pathway for the synthesis of the α,β-unsaturated ketones 17 and 19 respectively.

  1-碳甲氧基-4，6-二甲氧基萘在无水氨中的还原甲基化得到1-甲基-1-碳甲氧基-6-甲氧基-1，4-二氢萘，收率很好。酮12和18的金属氨还原为分别合成α，β-不饱和酮17和19提供了方便的途径。