8-methoxy-2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline | 339001-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 8-methoxy-2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 339001-35-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: OBCHZURPAABPDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-N-甲基苄胺 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 8-methoxy-2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-Phenyl tetrahydroisoquinolines as dual norepinephrine and dopamine reuptake inhibitors

  摘要：

  Novel 4-phenyl tetrahydroisoquinolines that inhibit both dopamine and norepinephrine transporters were designed and prepared. In this Letter, we describe the synthesis, in vitro activity and associated structure-activity relationships of this series. We also report the ex vivo NET occupancy of a representative compound, 41. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.050

文献信息

• Substituted 4-phenyltetrahydroisoquinolinium, process for their preparation, their use as a medicament, and medicament containing them
  申请人：Hofmeister Armin

  公开号：US20050009864A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention relates to compounds of the formula I in which R1 to R9 are as defined herein. In one embodiment, these compounds may be used as antihypertensives, for reducing or preventing ischemia-induced damage, as medicaments for surgical intervention for the treatment of ischemias of the nervous system, of stroke and of cerebral edema, of shock, of impaired respiratory drive, for the treatment of snoring, as laxative, as agent against ectoparasites, to prevent the formation of gallstones, as antiatherosclerotics, agents against late complications of diabetes, cancers, fibrotic disorders, endothelial dysfunction, organ hypertrophies and hyperplasias. In one embodiment, the compounds may be inhibitors of the cellular sodium-proton antiporter and influence serum lipoproteins and thus be used for the prophylaxis and for the regression of atherosclerotic lesions.

  本发明涉及公式I中R1至R9所定义的化合物。在一种实施例中，这些化合物可用作降压药、用于减少或预防缺血引起的损伤、作为治疗神经系统缺血、中风和脑水肿、休克、呼吸驱动力受损、打鼾的药物、作为泻药、对抗外寄生虫的药物、预防胆石形成、作为抗动脉粥样硬化药物、对抗糖尿病晚期并发症、癌症、纤维化疾病、内皮功能障碍、器官肥大和增生的药物。在一种实施例中，这些化合物可以是细胞钠-质子抗转运体的抑制剂，影响血清脂蛋白，因此可用于动脉粥样硬化病变的预防和回归。
• SUBSTITUIERTE 4-PHENYLTETRAHYDROISOCHINOLINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG ALS MEDIKAMENT, SOWIE SIE ENTHALTENDES MEDIKAMENT
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1453810B1

  公开（公告）日：2009-03-18
• US6911453B2
  申请人：——

  公开号：US6911453B2

  公开（公告）日：2005-06-28
• [DE] SUBSTITUIERTE 4-PHENYLTETRAHYDROISOCHINOLINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, IHRE VERWENDUNG ALS MEDIKAMENT, SOWIE SIE ENTHALTENDES MEDIKAMENT<br/>[EN] SUBSTITUTED 4-PHENYLTETRAHYDROISOQUINOLINES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, THE USE THEREOF AS MEDICAMENTS, IN ADDITION TO A MEDICAMENT CONTAINING SAME<br/>[FR] 4-PHENYLTETRAHYDROISOQUINOLEINE, SON PROCEDE DE PRODUCTION, SON UTILISATION COMME MEDICAMENT, ET MEDICAMENT LA CONTENANT
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2003048129A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Verbindungen der Formel (I), worin R1 bis R9 die in den Ansprüchen gegebenen Bedeutungen haben, sind hervorragend geeignetals Antihypertensiva, zur Verringerung oder Verhinderung ischamisch induzierter Schäden, als Arzneimittel für operative Eingriffe zur Behandlung van Ischämien des Nervensystems, des Schlaganfalls und des Hirnödems, des Schocks, des gestörten Atemantriebs, zur Behandlung des Schnarchens, als Abführmittel, als Mittel gegen Ektoparasiten, zur Vorbeugung gegen Gallenstein-Bildung, als Antiatherosklerotika, Mittel gegen diabetische Spätkomplikationen, Krebserkrankungen, fibrotische Erkrankungen, endotheliale Dysfunktion, Organhypertrophien und -hyperplasien. Sie sind Inhibitoren des zellülaren Natrium-Protonen-Antiporters. Sie beeinflussen die Serumlipoproteine und können daher zur Prophylaxe und zur Regression van atherosklerotischen Veränderungen herangezogen werden.
• 4-Phenyl tetrahydroisoquinolines as dual norepinephrine and dopamine reuptake inhibitors
  作者：Anthony D. Pechulis、James P. Beck、Matt A. Curry、Mark A. Wolf、Arthur E. Harms、Ning Xi、Chet Opalka、Mark P. Sweet、Zhicai Yang、A. Samuel Vellekoop、Andrew M. Klos、Peter J. Crocker、Carla Hassler、Mia Laws、Douglas B. Kitchen、Mark A. Smith、Richard E. Olson、Shuang Liu、Bruce F. Molino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.050

  日期：2012.12

  Novel 4-phenyl tetrahydroisoquinolines that inhibit both dopamine and norepinephrine transporters were designed and prepared. In this Letter, we describe the synthesis, in vitro activity and associated structure-activity relationships of this series. We also report the ex vivo NET occupancy of a representative compound, 41. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.