(2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-2-hexacosanoylamido-1-(triphenylmethoxy)octadecane-3,4-diol | 160280-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-2-hexacosanoylamido-1-(triphenylmethoxy)octadecane-3,4-diol
• 英文别名: N-[(2S,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-1-trityloxyoctadecan-2-yl]hexacosanamide
• CAS: 160280-69-3
• 化学式: C₇₇H₁₁₅NO₄
• 分子量: 1118.76
• InChiKey: HLHZYUPLEGZJFS-HCCOJWHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  26.9
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  52
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-2-hexacosanoylamido-1-(triphenylmethoxy)octadecane-3,4-diol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S,4R)-2-hexacosylamino-3,4-di-O-benzyl-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  实用的全合成（2S，3S，4R）-1-O-（α-D-半乳糖吡喃糖基）-N-六烷酰基-2-氨基-1,3,4-十八烷三醇，抗肿瘤和免疫刺激性α-半乳糖基神经酰胺， KRN7000。

  摘要：

  实用的全合成（2S，3S，4R）-10-（α-d-吡喃半乳糖基）-N-六烷酰基-2-氨基-1,3,4-十八碳三醇（KRN7000），一种抗肿瘤和免疫刺激性糖鞘脂从d-lyxose开始，分14步实现了，总收率为16％。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.288
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2-azido-1-(trityloxy)octadecane-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3S,4R)-3,4-di-O-benzyl-2-hexacosanoylamido-1-(triphenylmethoxy)octadecane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  实用的全合成（2S，3S，4R）-1-O-（α-D-半乳糖吡喃糖基）-N-六烷酰基-2-氨基-1,3,4-十八烷三醇，抗肿瘤和免疫刺激性α-半乳糖基神经酰胺， KRN7000。

  摘要：

  实用的全合成（2S，3S，4R）-10-（α-d-吡喃半乳糖基）-N-六烷酰基-2-氨基-1,3,4-十八碳三醇（KRN7000），一种抗肿瘤和免疫刺激性糖鞘脂从d-lyxose开始，分14步实现了，总收率为16％。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.288

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITOR COMPRISING ALPHA-GLYCOSYLCERAMIDE AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1541153A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  This invention provides a growth inhibitor of human hepatitis C virus comprising, as an active ingredient, α-glycosylceramide used for patients infected with the aforementioned viruses. This inhibitor of hepatitis C virus comprises, as an active ingredient, a compound represented by formula (I) or a salt or solvate thereof.

  这项发明提供了一种用于感染了上述病毒的患者的人类丙型肝炎病毒生长抑制剂，其活性成分为α-糖基神经酰胺。这种丙型肝炎病毒的抑制剂包括一个由式(I)表示的化合物或其盐或溶剂。
• Novel glycolipid derivatives
  申请人：KOTOBUKI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20020032158A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  The present invention is a compound of general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt of, 1 wherein W represents carbon chain from 9 to 17 which containing double bond or hydroxy group occasionally; X represents carbon chain from 11 to 25 which containing double bond or hydroxy group occasionally; Y represents —(CH 2 )a-CH═CH—(CH 2 )a′-, —(CH 2 )a- (a, a′ denotes an integer of 0-5 and a+a′ is 5 and under.), —S(O) 0-2 CH 2 —, —NHCH 2 —; Z represents —CO—, —SO 2 —; R represents —CH 2 OH, CO 2 H, CH 2 OCH 2 CO 2 SO 3 H; R 0 represents —OH, —NH 2 , —NHAc.

  本发明是通式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、 1 其中 W 代表偶尔含有双键或羟基的 9 至 17 碳链；X 代表偶尔含有双键或羟基的 11 至 25 碳链；Y 代表-(CH) 2 )a-CH═CH-(CH 2) 2 )a′-，-(CH 2 )a-(a，a′表示 0-5 的整数，a+a′为 5 及以下。)，-S(O) 0-2 CH 2 -、-NHCH 2 -；Z 代表 -CO-、-SO 2 -；R 代表 -CH 2 OH、CO 2 H, CH 2 OCH 2 CO 2 SO 3 H; R 0 代表-OH、-NH 2 、-NHAc。
• 10.1039/d4md00387j
  作者：Romanò, Cecilia、Jiang, Hao、Tahvili, Sahar、Wei, Peng、Keiding, Ulrik B.、Clergeaud, Gael、Skovbakke, Sarah Line、Blomberg, Anne Louise、Hafkenscheid, Lise、Henriksen, Jonas R.、Andresen, Thomas L.、Goletz, Steffen、Hansen, Anders E.、Christensen, Dennis、Clausen, Mads H.

  DOI：10.1039/d4md00387j

  日期：——

  system – have emerged as central players in cancer vaccine therapies. Glycolipids activating iNKT cells, such as α-galactosylceramide (αGalCer), can enhance the immune response against co-delivered cancer antigens and have been applied in the design of self-adjuvanting anti-tumor vaccines. In this context, this work focuses on the chemical synthesis of ganglioside tumor-associated carbohydrate antigens

  iNKT 细胞通常被称为免疫系统的“瑞士军刀”，已成为癌症疫苗治疗的核心角色。激活iNKT细胞的糖脂，例如α-半乳糖神经酰胺（αGalCer），可以增强针对共同传递的癌症抗原的免疫反应，并已应用于自我辅助抗肿瘤疫苗的设计。在此背景下，这项工作重点是神经节苷脂肿瘤相关碳水化合物抗原（TACA）的化学合成，即 GM3 和 (Neu5Gc)GM3 抗原，它们与 αGalCer 的缀合，以及它们配制到脂质体中作为其体内递送的有效平台。含有 GM3-αGalCer、(Neu5Gc)GM3-αGalCer 和等摩尔量的两种缀合物的脂质体已得到充分表征，并且它们激活 iNKT 细胞的能力已在小鼠和人类细胞测定中得到离体证实。这些候选药物在体内免疫研究中进行了测试，证明其能够诱导 T H 1 和 T H 2 细胞因子，从而产生 IgG 抗体的所有亚类。值得注意的是，该研究还表明，针对两种 TACA 的血清
• US6635622B2
  申请人：——

  公开号：US6635622B2

  公开（公告）日：2003-10-21
• Practical Total Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>S</i>,4<i>R</i>)-1-<i>O</i>-(<i>α</i>-<scp>D</scp>-Galactopyranosyl)-<i>N</i>-hexacosanoyl-2-amino-1,3,4-octadecanetriol, the Antitumorial and Immunostimulatory<i>α</i>-Galactosylcer-amide, KRN7000
  作者：Masahiro Morita、Eiji Sawa、Kazuo Yamaji、Teruyuki Sakai、Takenori Natori、Yasuhiko Koezuka、Hideaki Fukushima、Kohji Akimoto

  DOI：10.1271/bbb.60.288

  日期：1996.1

  A practical total synthesis of (2S,3S,4R)-l-O-(α-d-galactopyranosyl)-N-hexacosanoyl-2-amino-l,3,4-octadecanetriol (KRN7000), an antitumorial and immunostimulatory glycosphingolipid derived from agelasphins, was achieved in 14 steps starting from d-lyxose in a 16% overall yield.

  实用的全合成（2S，3S，4R）-10-（α-d-吡喃半乳糖基）-N-六烷酰基-2-氨基-1,3,4-十八碳三醇（KRN7000），一种抗肿瘤和免疫刺激性糖鞘脂从d-lyxose开始，分14步实现了，总收率为16％。