4-methoxy-6H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin-6-one | 5023-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: 4-methoxy-6H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin-6-one
• 英文别名: 4-methoxycanthin-6-one；cordatanine；4-methoxy-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin-6-one；4-Methoxy-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin-6-on；4-methoxy-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-3,5(16),6,8,10,12,14-heptaen-2-one
• CAS: 5023-08-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: DRUBOMIDMLWOQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-6H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin-6-one 在 氢氧化钾 、 戊醇 作用下， 生成 3-(9H-β-carbolin-1-yl)-3-pentyloxy-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nelson; Price, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. 5, p. 768,772,779

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-methoxy-6H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Cordatanine的全合成，干马里汀的结构重新分配以及合成前体的抗炎活性

  摘要：

  在这项研究中，使用色胺和乙醛酸甲酯通过Pictet-Spengler反应通过四个步骤完全合成了具有canthin-6-one骨架的Cordatanine，总产率为8％。合成的金刚烷胺的NMR光谱与Hsieh等人分离的干马里汀的NMR光谱相比较，证实需要修改原始结构。此外，合成中间体kumujian A显示出显着的抗炎作用，既抑制了超氧阴离子的产生（IC 50 4.87μg/ mL），又抑制了弹性蛋白酶的释放（IC 50 6.29μg/ mL）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.074

文献信息

• Nelson; Price, 1952, vol. 5, p. 768,777
  作者：Nelson、Price

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of cordatanine, structural reassignment of drymaritin, and anti-inflammatory activity of synthetic precursors
  作者：Hsin Wei Fang、Yu-Ren Liao、Tsong-Long Hwang、Po-Chuen Shieh、Kuo-Hsiung Lee、Hsin-Yi Hung、Tian-Shung Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.07.074

  日期：2015.9

  study, cordatanine, with a canthin-6-one skeleton, was totally synthesized in four steps via a Pictet–Spengler reaction using tryptamine and methyl glyoxylate with a total yield of 8%. The NMR spectra of synthesized cordatanine compared well with those of drymaritin isolated by Hsieh et al., confirming the need to revise the original structural assignment. In addition, kumujian A, a synthetic intermediate

  在这项研究中，使用色胺和乙醛酸甲酯通过Pictet-Spengler反应通过四个步骤完全合成了具有canthin-6-one骨架的Cordatanine，总产率为8％。合成的金刚烷胺的NMR光谱与Hsieh等人分离的干马里汀的NMR光谱相比较，证实需要修改原始结构。此外，合成中间体kumujian A显示出显着的抗炎作用，既抑制了超氧阴离子的产生（IC 50 4.87μg/ mL），又抑制了弹性蛋白酶的释放（IC 50 6.29μg/ mL）。
• Nelson; Price, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1952, vol. 5, p. 768,772,779
  作者：Nelson、Price

  DOI：——

  日期：——