2-(4-fluorophenyl)thiochroman-4-one | 166045-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)thiochroman-4-one
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 166045-40-5
• 化学式: C₁₅H₁₁FOS
• 分子量: 258.316
• InChiKey: ZMVXSDSMRWCLQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)thiochroman-4-one 在 Oxone 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-4H-thiochromen-4-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  硫代苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的合成和评价

  摘要：

  含S的杂环化合物苯并噻喃或噻吩并二甲酮因其与色酮（苯并吡喃）的结构关系而具有突出的生物活性，苯并噻吩在医药化学中被广泛称为特权支架。在这项工作中，我们报告了35种噻吩酮衍生物的合成以及体外抗衰老和细胞毒活性。测试了化合物对泛美利什曼原虫的胞内变形虫和对人单核细胞的细胞毒活性（U-937 ATCC CRL-1593.2）。带有乙烯基砜部分4h，4i，4j，4k，4l和4m的化合物表现出最高的抗菌活性，EC50值低于10μM，对化合物4j和4l的选择性指数超过100。当双键或砜部分被除去时，活性降低。

  DOI：

  10.3390/molecules22122041
• 作为产物：
  描述：

  对氟肉桂酸 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 2-(4-fluorophenyl)thiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  硫代苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的合成和评价

  摘要：

  含S的杂环化合物苯并噻喃或噻吩并二甲酮因其与色酮（苯并吡喃）的结构关系而具有突出的生物活性，苯并噻吩在医药化学中被广泛称为特权支架。在这项工作中，我们报告了35种噻吩酮衍生物的合成以及体外抗衰老和细胞毒活性。测试了化合物对泛美利什曼原虫的胞内变形虫和对人单核细胞的细胞毒活性（U-937 ATCC CRL-1593.2）。带有乙烯基砜部分4h，4i，4j，4k，4l和4m的化合物表现出最高的抗菌活性，EC50值低于10μM，对化合物4j和4l的选择性指数超过100。当双键或砜部分被除去时，活性降低。

  DOI：

  10.3390/molecules22122041

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of 2-Arylthiochromanones through Concomitant C–S Bond Formations Using Xanthate as Sulfur Source
  作者：Subramani Sangeetha、Pandi Muthupandi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02977

  日期：2015.12.18

  An efficient domino process for the synthesis of thioflavanones has been described using a copper catalyst without addition of any external ligand. A variety of thioflavanones have been synthesized from easily accessible 2′-iodochalcones or 2′-bromochalcones in excellent yield through in situ incorporation of sulfur using xanthate as an odorless sulfur source. This domino process proceeds through Cu-catalyzed

  已经描述了使用铜催化剂而不添加任何外部配体的用于合成硫代黄烷酮的有效多米诺方法。通过使用黄原酸酯作为无味硫源原位掺入硫，从易于获得的2'-碘doc烷或2'-溴查con酮以优异的收率合成了多种硫代黄烷酮。黄原酸酯与2'-卤代邻苯二甲酸酯的偶联反应通过铜催化的C （芳基） -S键形成，然后通过硫键的C-S键断裂，然后通过分子内迈克尔加成形成S-C键，从而形成多米诺骨牌过程。
• Two-Component Assembly of Thiochroman-4-ones and Tetrahydrothiopyran-4-ones Using a Rhodium-Catalyzed Alkyne Hydroacylation/Thio-Conjugate-Addition Sequence
  作者：Anaïs Bouisseau、John Glancy、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02909

  日期：2016.11.4

  β′-Thio-substituted-enones, assembled from the combination of β-tert-butylthio-substituted aldehydes and alkynes, using rhodium catalysis, are shown to smoothly undergo in situ intramolecular S-conjugate addition to deliver a range of S-heterocycles in a one-pot process. Aryl, alkenyl, and alkyl aldehydes can all be employed, to provide thiochroman-4-ones, hexahydro-4H-thiochromen-4-ones, and tetr

  由β-叔丁硫基取代的醛和炔烃组合，使用铑催化组装而成的β'-硫代取代的烯酮，可以顺畅地进行原位分子内S-共轭加成反应，从而在其中传递一系列S-杂环一锅法。可以全部使用芳基，烯基和烷基醛，分别提供硫代色烷-4-酮，六氢-4 H-硫代色素-4-酮和四氢硫吡喃-4-酮。还进行了各种原位氧化，从而允许获得S，S-二氧化物衍生物以及不饱和变体。
• A rapid entry into thioflavanones via conjugate additions of diarylcuprates to thiochromones
  作者：Fenghai Guo、Malcolm C. Jeffries、Briana N. Graves、Shekinah A. Graham、David A. Pollard、Gehao Pang、Henry Y. Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.012

  日期：2017.9

  synthetic approach to privileged sulfur-containing structural motifs and valuable precursor for many pharmaceuticals. Excellent yields of substituted thioflavanones are achieved with lithium diarylcuprates, lithium arylcyanocuprates and Grignard reagents with copper catalysis. This method provides a rapid entry to a variety of thioflavanones in excellent yields (up to 92%). The use of commercially available

  硫代色酮与芳基铜酸酯进行共轭加成反应，得到2-取代的硫代黄烷酮，为特权化的含硫结构基序和许多药物的有价值的前体提供了一种有效的合成方法。用二芳基铜酸锂，芳基氰基铜酸锂和格氏试剂在铜催化下可获得优异的取代硫代黄烷酮收率。该方法以优异的产率（高达92％）快速进入各种硫代黄酮类化合物。使用市售的或容易制备的有机金属试剂将加快合成大量硫代黄烷酮文库的用途，以用于进一步的合成应用和生物学研究。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2-Arylthiochromenones: An in Situ Recycle of Waste Byproduct as Useful Reagent
  作者：Subramani Sangeetha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03508

  日期：2019.1.4

  Copper-catalyzed one-pot synthesis of various 2-arylthiochromenones is developed using xanthate as an odorless sulfur source from easily acquirable 2′-halochalcones. This methodology demonstrates that the cross-coupled product thiochromanone synthesized from 2′-halochalcones (upstream reaction) is oxidized to thiochromenone (downstream reaction) in the same pot using waste byproduct (KI) of the first

  使用黄原酸酯作为无味硫源，从容易获得的2'-卤代al烯中开发了铜催化的一锅合成各种2-芳基硫代色酮。该方法论证明了使用第一步的副产物（KI）作为强力氧化剂分子碘（I 2）。这种一锅法合成方法已进一步扩展为使用二甲基亚砜（DMSO）作为溶剂和亚甲基源来合成3,3'-亚甲基双硫黄酮。
• Transition Metal-Free Iodine-Catalyzed Denitrative C–S Cross-Coupling: An Atypical Route to Access Thiochromane Derivatives
  作者：Anuradha Nandy、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00425

  日期：2022.6.3

  extended for a three-component synthesis of thiochromenes via intermolecular C–S cross-coupling followed by aldol reaction. The reaction proceeds via activation of the keto group of chalcone through a halogen bond complex with iodine/denitrative C–S bond formation with xanthate/sulfa-Michael addition to chalcones. The methodology was also demonstrated for chemoselective reduction of chalcones. The protocol

  已经开发了一种碘催化的脱硝 C-S 交叉偶联反应，以从 2'-硝基查耳酮和黄原酸盐中获得硫色酮。该策略被扩展为通过分子间 C-S 交叉偶联和醛醇反应合成三组分硫色素。该反应通过与碘/脱硝的 C-S 键形成的卤素键络合物活化查尔酮的酮基而进行，黄原酸盐/磺胺-迈克尔加成到查尔酮上。该方法也被证明可用于化学选择性还原查尔酮。该协议还用于合成生物学上重要的 3'-羟基硫黄酮和硫色素酮。