cis-2,6-bis-hydroxymethyl-2,6-dimethyl-1-(1-phenylethoxy)piperidine | 651352-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-2,6-bis-hydroxymethyl-2,6-dimethyl-1-(1-phenylethoxy)piperidine
• 英文别名: [(2S,6R)-6-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-1-(1-phenylethoxy)piperidin-2-yl]methanol
• CAS: 651352-09-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃
• 分子量: 293.406
• InChiKey: BCJSPRXLVPZLSA-ZXFUBFMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,6-bis-hydroxymethyl-2,6-dimethyl-1-(1-phenylethoxy)piperidine 在 氧气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于苯乙烯和丙烯酸正丁酯活性自由基聚合的羟基和甲硅烷氧基取代的 TEMPO 衍生物：合成、动力学和机理研究

  摘要：

  描述了新的 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 苯乙烯衍生物作为活性自由基聚合介质的合成。母体 TEMPO 苯乙烯基烷氧基胺的 2 位和 6 位上的两个 α-甲基已被羟甲基和甲硅烷氧基甲基取代。为了进一步增加烷氧基胺氧原子周围的空间位阻，剩余的两个甲基已被较大的乙基取代。使用羟基取代的 TEMPO 衍生物的苯乙烯聚合速度很快，但控制不佳。正如之前对于其他 OH 取代的烷氧基胺所示，分子内 H 键导致 CO 键均裂加速，从而加速聚合过程。然而，OH 基团也会增加烷氧基胺的分解速率常数。已经使用 EPR 光谱确定了 CO 键均裂的动力学。已经在 1 H NMR 光谱的帮助下进行了分解研究。与 OH 取代的烷氧基胺相比，高度受阻的甲硅烷氧基取代的 TEMPO 烷氧基胺被证明是控制苯乙烯聚合的优异介体/引发剂。使用新的烷氧基胺制备了 M(n) 高达 80 000 g/mol 和窄多分散性

  DOI：

  10.1021/ja037948o
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙基)苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 铜 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 cis-2,6-bis-hydroxymethyl-2,6-dimethyl-1-(1-phenylethoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  用于苯乙烯和丙烯酸正丁酯活性自由基聚合的羟基和甲硅烷氧基取代的 TEMPO 衍生物：合成、动力学和机理研究

  摘要：

  描述了新的 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 苯乙烯衍生物作为活性自由基聚合介质的合成。母体 TEMPO 苯乙烯基烷氧基胺的 2 位和 6 位上的两个 α-甲基已被羟甲基和甲硅烷氧基甲基取代。为了进一步增加烷氧基胺氧原子周围的空间位阻，剩余的两个甲基已被较大的乙基取代。使用羟基取代的 TEMPO 衍生物的苯乙烯聚合速度很快，但控制不佳。正如之前对于其他 OH 取代的烷氧基胺所示，分子内 H 键导致 CO 键均裂加速，从而加速聚合过程。然而，OH 基团也会增加烷氧基胺的分解速率常数。已经使用 EPR 光谱确定了 CO 键均裂的动力学。已经在 1 H NMR 光谱的帮助下进行了分解研究。与 OH 取代的烷氧基胺相比，高度受阻的甲硅烷氧基取代的 TEMPO 烷氧基胺被证明是控制苯乙烯聚合的优异介体/引发剂。使用新的烷氧基胺制备了 M(n) 高达 80 000 g/mol 和窄多分散性

  DOI：

  10.1021/ja037948o