3-propylthio-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide | 98417-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-propylthio-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 4-Methyl-3-propylsulfanyl-1lambda6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide；4-methyl-3-propylsulfanyl-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 98417-53-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 270.376
• InChiKey: LLRVXLBGAKHIFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  432.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propyl N-methyl-N-phenyldithiocarbamate 在 三氯化铝 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 生成 3-propylthio-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition in synthesis of sulfonamide derivatives. III. Convenient synthesis of 3-alkylthio-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides.

  摘要：

  3-烷基硫代-4-甲基-4H-1, 2, 4-苯并噻二唑-1, 1-二氧化物的合成可通过S-烷基N-甲基-N-苯基二硫氨基甲酸酯与氯磺酰异氰酸酯的[2+2]环加成反应方便地实现，随后失去硫代羰基，接着在Friedel-Crafts条件下对得到的氯磺酰异硫脲进行环化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1075

文献信息

• Cycloaddition in Synthesis of Sulfonamide Derivatives. VI Unexpected Products from the Reaction of Dithiocarbamate with Chlorosulfonyl Isocyanate a Novel Synthetic Route to 5-Amino-1,2,4-dithiazol-3-one and N,N-Disubstituted N'-Chlorosulfonylcarbamimidoyl Chloride
  作者：Tsuneo Iwakawa、Tomohiro Sato、Akira Murabayashi

  DOI：10.3987/com-93-6641

  日期：——

  Reaction of propyl N-methyl-N-phenyldithiocarbamate (1a) with chlorosulfonyl isocyanate in the presence of AlCl3 gives 5-(N-methylanilino)-1,2,4-dithiazol-3-one (2), 1-methyl-2-propylthio-4-quinazolinone (3) and N-methyl-N-phenyl-S-propylthiocarbamate (4a) in addition to 3-propylthio-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide (5). However, the same reaction conducted without AlCl3 gives 2, 4 a, and (Z)-N-methyl-N-phenyl-N'-chlorosulfonylcarbamimidoyl chloride (6). Compound (2) exhibited fungicidal and antibacterial activities.
• IWAKAWA, TSUNEO;TAMURA, HIROTO;HAYASE, YOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1075-1076
  作者：IWAKAWA, TSUNEO、TAMURA, HIROTO、HAYASE, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Iwakawa Tsuneo, Sato Tomohiro, Murabayashi Akira, Heterocycles, 38 (1994) N 5, S 1015-1024
  作者：Iwakawa Tsuneo, Sato Tomohiro, Murabayashi Akira

  DOI：——

  日期：——