1-(2,4-dioxopyrimidine-5-yl)-azonaphth-2-ol | 62817-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2,4-dioxopyrimidine-5-yl)-azonaphth-2-ol
• 英文别名: 5-[2-(2-Oxonaphthalen-1(2H)-ylidene)hydrazinyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 62817-76-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₃
• 分子量: 282.258
• InChiKey: SGSGQBVDCXKLRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dioxopyrimidine-5-yl)-azonaphth-2-ol 、 manganese(ll) chloride 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于尿嘧啶的偶氮衍生物及其金属配合物的合成，表征，荧光成像和细胞毒性研究

  摘要：

  通过将重氮化的5-氨基尿嘧啶与2-萘酚偶联制备基于尿嘧啶的杂环偶氮衍生物。这种配体即1-（2,4-二氧代嘧啶-5-基）-偶氮-萘-2-醇（HNAP）被用作合成一系列与锰（II）配合物的前体，钴（II），镍（II），铜（II）和锌（II）离子。进行了各种物理化学测量，包括紫外可见，红外（IR），1 H NMR，13 C核磁共振（NMR）和电子自旋共振（ESR）光谱研究，以表征配体和金属络合物。该配体对Mn 2+的选择性优于其他金属离子，检出限为1.36μM。该探针用于Mn 2+的共聚焦荧光成像密歇根州癌症基金会-7（MCF-7）细胞中的离子。测试了配体和金属配合物对MCF-7细胞系的细胞毒性。观察到HNAP与金属离子的络合表现出有希望的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800275
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基尿嘧啶 、 2-萘酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-(2,4-dioxopyrimidine-5-yl)-azonaphth-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于尿嘧啶的偶氮衍生物及其金属配合物的合成，表征，荧光成像和细胞毒性研究

  摘要：

  通过将重氮化的5-氨基尿嘧啶与2-萘酚偶联制备基于尿嘧啶的杂环偶氮衍生物。这种配体即1-（2,4-二氧代嘧啶-5-基）-偶氮-萘-2-醇（HNAP）被用作合成一系列与锰（II）配合物的前体，钴（II），镍（II），铜（II）和锌（II）离子。进行了各种物理化学测量，包括紫外可见，红外（IR），1 H NMR，13 C核磁共振（NMR）和电子自旋共振（ESR）光谱研究，以表征配体和金属络合物。该配体对Mn 2+的选择性优于其他金属离子，检出限为1.36μM。该探针用于Mn 2+的共聚焦荧光成像密歇根州癌症基金会-7（MCF-7）细胞中的离子。测试了配体和金属配合物对MCF-7细胞系的细胞毒性。观察到HNAP与金属离子的络合表现出有希望的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800275