3-hydroxy-1-mesityl-2-methyl-3-phenyl-propan-1-one | 61878-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-hydroxy-1-mesityl-2-methyl-3-phenyl-propan-1-one
• 英文别名: (2SR,3SR)-2-methyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-phenyl-3-hydroxypropan-1-one；erythro-3-hydroxy-3-phenyl-2,2',4',6'-tetramethylpropiophenone；threo-3-hydroxy-3-phenyl-2,2',4',6'-tetramethylpropiophenone
• CAS: 61878-67-9；61878-66-8；72656-50-9；102285-87-0；102285-88-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: IKRRGWWEEYGONQ-QAPCUYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  451.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯丙酮 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-hydroxy-1-mesityl-2-methyl-3-phenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 36. Simple diastereoselection in the Lewis acid mediated reactions of enol silanes with aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a033

文献信息

• Ytterbium Trifluoromethanesulfonate Mediated Cross-Aldol Reaction between Ketones and Aldehydes
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Teruhisa Tsuchimoto、Takeshi Kanai

  DOI：10.1246/bcsj.67.2227

  日期：1994.8

  The cross-aldol reaction between a ketone and an aldehyde proceeded smoothly with threo diastereoselection favorably mediated by ytterbium trifluoromethanesulfonate and tertiary amine in diethyl ether or in dichloromethane. A ytterbium enolate was trapped with chlorotrimethylsilane to afford a silyl enol ether.

  在二乙醚或二氯甲烷中，通过三氟甲磺酸镱和叔胺的介导，酮和醛之间的交叉羟醛反应顺利进行，形成了具有良好立体选择性的threo异构体。通过用三甲基氯硅烷捕获镱烯醇盐，得到了烯醇硅醚产物。
• Acyclic stereoselection. 7. Stereoselective synthesis of 2-alkyl-3-hydroxy carbonyl compounds by aldol condensation
  作者：Clayton H. Heathcock、Charles T. Buse、William A. Kleschick、Michael C. Pirrung、John E. Sohn、John Lampe

  DOI：10.1021/jo01294a030

  日期：1980.3
• Erythro selective aldol condensation using titanium enolates
  作者：M.T. Reetz、R. Peter

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83014-8

  日期：1981.1