(5-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)trimethylsilane | 942070-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (5-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)trimethylsilane
• 英文别名: [5-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 942070-10-2
• 化学式: C₁₃H₂₂BClO₂SSi
• 分子量: 316.732
• InChiKey: LXFOCXMLFUHGCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  353.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)trimethylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2-(5-Bromo-2-chlorothiophen-3-YL)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铱催化的噻吩硼化反应：基于选择性 CH 功能化的多功能合成工艺。

  摘要：

  铱催化的硼酸化反应已应用于各种取代的噻吩以合成多官能化的噻吩，收率非常好。除了与铱催化的硼化反应兼容的常见官能团外，还观察到了对酰基 (COMe) 和三甲基甲硅烷基 (TMS) 基团的额外官能团耐受性。在 3-和 2,5-二取代噻吩的硼酸化中观察到高区域选择性。噻吩硼酸酯上的亲电芳族 CH/C-Si 溴化显示在不破坏 CB 键的情况下发生，并且一锅 CH 硼酸化/Suzuki-Miyaura 交叉偶联已在 2-和 3-硼酸化噻吩上完成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.111
• 作为产物：
  描述：

  (5-氯-2-噻吩基)(三甲基)硅烷 、 频那醇硼烷 在 [Ir(μ₂-OMe)(1,4-cyclooctadiene)]2 4,4'-di(tert-butyl)-2,2'-dipyridyl 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(5-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  铱催化的噻吩硼化反应：基于选择性 CH 功能化的多功能合成工艺。

  摘要：

  铱催化的硼酸化反应已应用于各种取代的噻吩以合成多官能化的噻吩，收率非常好。除了与铱催化的硼化反应兼容的常见官能团外，还观察到了对酰基 (COMe) 和三甲基甲硅烷基 (TMS) 基团的额外官能团耐受性。在 3-和 2,5-二取代噻吩的硼酸化中观察到高区域选择性。噻吩硼酸酯上的亲电芳族 CH/C-Si 溴化显示在不破坏 CB 键的情况下发生，并且一锅 CH 硼酸化/Suzuki-Miyaura 交叉偶联已在 2-和 3-硼酸化噻吩上完成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.111

文献信息

• Iridium-catalyzed borylation of thiophenes: versatile, synthetic elaboration founded on selective C–H functionalization
  作者：Ghayoor A. Chotana、Venkata A. Kallepalli、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.111

  日期：2008.6

  various substituted thiophenes to synthesize poly-functionalized thiophenes in good to excellent yields. Apart from common functionalities compatible with iridium-catalyzed borylations, additional functional group tolerance to acyl (COMe), and trimethylsilyl (TMS) groups was also observed. High regioselectivities were observed in borylation of 3-and 2,5-di-substituted thiophenes. Electrophilic aromatic

  铱催化的硼酸化反应已应用于各种取代的噻吩以合成多官能化的噻吩，收率非常好。除了与铱催化的硼化反应兼容的常见官能团外，还观察到了对酰基 (COMe) 和三甲基甲硅烷基 (TMS) 基团的额外官能团耐受性。在 3-和 2,5-二取代噻吩的硼酸化中观察到高区域选择性。噻吩硼酸酯上的亲电芳族 CH/C-Si 溴化显示在不破坏 CB 键的情况下发生，并且一锅 CH 硼酸化/Suzuki-Miyaura 交叉偶联已在 2-和 3-硼酸化噻吩上完成。
• Divergent Synthesis of 2,3,5-Substituted Thiophenes by C-H Activation/Borylation/Suzuki Coupling
  作者：Robert E. Maleczka、Milton R. Smith、Venkata A. Kallepalli、Luis Sánchez、Hao Li、Nathan J. Gesmundo

  DOI：10.3987/com-09-s(s)135

  日期：——

  C-H activation/borylation has been married with Suzuki coupling to prepare DuP 697 (1) and analogs that would be otherwise difficult to obtain via the traditional synthetic route to 1.