3-ethoxybenzofuran-2-carboxylic acid | 89073-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-ethoxybenzofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Aethoxy-benzofuran-2-carbonsaeure；3-Ethoxy-benzofuran-2-carboxylic acid；3-ethoxy-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 89073-96-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: BGFWRWXGYYRTBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  carbethoxy-2-ethoxy-3-coumaranone 在 氢氧化钾 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-ethoxybenzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and some reactions of 6-(2-hydroxyphenyl)-2-thiouracils.

  摘要：

  通过4-甲氧基香豆素(1a)与3-氯和3-溴反应合成6-(2-羟基苯基)-2-硫尿嘧啶(2a)及其5-氯和5-溴衍生物(2b,c) -4-甲氧基香豆素 (1b, c)，分别与硫脲在乙醇钠存在下反应。在这些反应中，化合物1c不仅得到嘧啶2c，还得到Perkin重排产物：N-(3-乙氧基苯并呋喃-2-羰基)硫脲(3)。 2-硫尿嘧啶2a-c被转化为尿嘧啶衍生物(6a，b)。还检测了2a-c与一些环胺的反应以及2b、c与碘甲烷的甲基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3728

文献信息

• v. Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 393, p. 358
  作者：v. Auwers

  DOI：——

  日期：——
• MORITA, HIKARI;TANAKA, MASAAKI;TAKAGI, KANAME, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 10, 3728-3731
  作者：MORITA, HIKARI、TANAKA, MASAAKI、TAKAGI, KANAME

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and some reactions of 6-(2-hydroxyphenyl)-2-thiouracils.
  作者：HIKARI MORITA、MASAAKI TANAKA、KANAME TAKAGI

  DOI：10.1248/cpb.31.3728

  日期：——

  6-(2-Hydroxyphenyl)-2-thiouracil (2a) and its 5-chloro and 5-bromo derivatives (2b, c) were synthesized by the reactions of 4-methoxycoumarin (1a) and 3-chloro- and 3-bromo-4-methoxycoumarins (1b, c), respectively, with thiourea in the presence of sodium ethoxide. In these reactions, compound 1c gave not only the pyrimidine 2c, but also the Perkin rearrangement product : N-(3-ethoxybenzofuran-2-carbonyl)thiourea (3). 2-Thiouracils 2a-c were converted to the uracil derivatives (6a, b). Reactions of 2a-c with some cyclic amines and the methylation of 2b, c with methyl iodide were also examined.

  通过4-甲氧基香豆素(1a)与3-氯和3-溴反应合成6-(2-羟基苯基)-2-硫尿嘧啶(2a)及其5-氯和5-溴衍生物(2b,c) -4-甲氧基香豆素 (1b, c)，分别与硫脲在乙醇钠存在下反应。在这些反应中，化合物1c不仅得到嘧啶2c，还得到Perkin重排产物：N-(3-乙氧基苯并呋喃-2-羰基)硫脲(3)。 2-硫尿嘧啶2a-c被转化为尿嘧啶衍生物(6a，b)。还检测了2a-c与一些环胺的反应以及2b、c与碘甲烷的甲基化。