2-乙氧甲酰-3-甲氧基苯并呋喃 | 87770-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-乙氧甲酰-3-甲氧基苯并呋喃
• 英文名称: 2-carbethoxy-3-methoxybenzofuran
• 英文别名: 3-methoxy-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester；3-Methoxy-benzofuran-2-carbonsaeure-aethylester；ethyl 3-methoxybenzofuran-2-carboxylate；2-Benzofurancarboxylic acid, 3-methoxy-, ethyl ester；ethyl 3-methoxy-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 87770-64-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: JKZWPFQHYJYISI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  321.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧甲酰-3-甲氧基苯并呋喃 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70.5%的产率得到3-甲氧基-1-苯并呋喃-2-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  Basavaraja, K. M.; Agasimundin, Y. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 5, p. 458 - 461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲氧基苯甲酰)乙酸乙酯 在 dirhodium tetraacetate 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-乙氧甲酰-3-甲氧基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  迁移群体的电子效应。铑类胡萝卜素中的[1,4]-[1,2]-重排生成了双环氧鎓叶立德。

  摘要：

  制备了在O-苄基的苯环上具有不同取代基（ED / EW）的各种α-重氮β-酮酯（3a-f，8a-f）。在苯回流条件下，乙酸铑（II）催化重氮化合物的分解。确定了1,4与1,2迁移产物的比率。发现迁移基团的苄基碳上的电子密度增加优选1,4个迁移产物（4、9），而电子密度的下降导致1,2个迁移产物（5、10）占优势。获得的结果与产物选择性的机械方面相关。通过交叉实验证明了分子内氧鎓叶立德形成的中间性。优先于1,2和1形成2,3σ重排产物 通过与α-重氮β-酮酯（13a，13b）与O-烯丙基和O-炔丙基在C3处的反应来证明图4。还研究了溶剂，温度和乙酸铑（II）的摩尔百分比的影响。

  DOI：

  10.1021/jo010431f

文献信息

• Benzofuran derivatives as orexin receptor antagonists
  申请人：EVOTEC Neurosciences GmbH

  公开号：EP2161266A1

  公开（公告）日：2010-03-10

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Orexin Receptor antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  该发明涉及具有以下式（I）的化合物，其中R1、R2和R3的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作俄雷欣受体拮抗剂。该发明还涉及制药组合物，以及这些化合物的制备、生产和用作药物的方法。
• Rh(II)/Pd(0) Dual Catalysis: Regiodivergent Transformations of Alkylic Oxonium Ylides
  作者：Zi-Sheng Chen、Xiao-Yan Huang、Ling-Hang Chen、Jin-Ming Gao、Kegong Ji

  DOI：10.1021/acscatal.7b02909

  日期：2017.11.3

  A Rh(II)/Pd(0) dual-catalysis strategy that promotes the regio-divergent transformations of alkylic oxonium ylides from α-diazo-β-ketoesters has been developed. Polyfunctionalized dihydrofuran-3-ones with an O-substituted quaternary carbon center and 2,3-disubstituted benzofurans can be selectively obtained in good to excellent yields at room temperature via one-pot synthesis. The reaction mechanism

  已开发了一种Rh（II）/ Pd（0）双重催化策略，该策略可促进α-重氮-β-酮酸酯对烷基氧鎓叶立德的区域发散性转化。通过一锅合成，可以在室温下以良好至优异的产率选择性地获得具有O-取代的季碳中心和2,3-二取代的苯并呋喃的多官能化的二氢呋喃-3-酮。通过控制，逐步和交叉实验进一步研究了反应机理。
• v. Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 393, p. 358
  作者：v. Auwers

  DOI：——

  日期：——
• Sharma, Gyanendra Kumar; Sain, Ashok; Pathak, Devender, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 24, # 3, p. 353 - 358
  作者：Sharma, Gyanendra Kumar、Sain, Ashok、Pathak, Devender

  DOI：——

  日期：——
• v. Auwers, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1915, vol. 408, p. 281
  作者：v. Auwers

  DOI：——

  日期：——