5-phenylfuro[2, 3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 141764-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 5-phenylfuro[2, 3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；5-phenyl-3H-furo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 141764-36-5
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: AEOZQAQEYHKPNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylfuro[2, 3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到6-iodo-5-phenyl-3H-furo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 4-amino-5,6-biaryl-furo[2,3-d]pyrimidines as inhibitors of Lck: Development of an expedient and divergent synthetic route and preliminary SAR

  摘要：

  4-Amino-5,6-biaryl-furo[2,3-d]pyrimidines were identified as potent non-selective inhibitors of Lck. A novel, divergent, and practical synthetic route was developed to access derivatives from bifunctional intermediates. Lead optimization was guided by X-ray crystallographic data, and preliminary SAR led to the identification of compounds with improved cellular potency and selectivity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.057
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 在 乙酸酐 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 5-phenylfuro[2, 3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Novel, Cyclically Substituted Furopyrimidine Derivatives and Use Thereof

  摘要：

  本申请涉及新型的、环状取代的呋喃嘧啶衍生物，其生产方法，以及它们用于治疗和/或预防疾病的应用，特别用于治疗和/或预防心血管疾病的治疗和/或预防药物的生产。

  公开号：

  US20110124665A1
• 作为试剂：
  描述：

  4,6-二羟基嘧啶 、 (2-chloro-2-nitroethenyl)benzene 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 在 5-phenylfuro[2, 3-d]pyrimidin-4(3H)-one 、 SiO2 、 二氯甲烷 、 methanol-dichloromethane 、 CH2Cl2 hexanes 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.17h， 以solid 162 was isolated by Buchner filtration (−95% pure)的产率得到5-phenylfuro[2, 3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Furanopyrimidines

  摘要：

  本发明涉及具有一般式I的呋喃嘧啶化合物，以及其立体异构体、互变异构体、溶剂化物、药学上可接受的盐和衍生物以及前药。该发明还包括包含一种式I化合物的制药组合物，以及在哺乳动物中治疗各种疾病和病症的方法，包括炎症、T细胞激活、增殖、关节炎、器官移植、缺血或再灌注损伤、心肌梗塞、中风、多发性硬化症、炎性肠病、克罗恩病、狼疮、过敏、1型糖尿病、银屑病、皮炎、桥本氏甲状腺炎、干燥综合症、自身免疫性甲状腺功能亢进症、Addison病、自身免疫疾病、肾小球肾炎、过敏性疾病、哮喘、花粉症、湿疹、癌症、结肠癌和胸腺瘤，包括向哺乳动物施用一种式I化合物的治疗有效量。该发明还涉及制造药物的方法，其中包括一种或多种式I化合物。

  公开号：

  US07776867B2

文献信息

• Novel, Cyclically Substituted Furopyrimidine Derivatives and Use Thereof
  申请人：Lampe Thomas

  公开号：US20110124665A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present application relates to novel, cyclically substituted furopyrimidine derivatives, methods for their production, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the production of medicinal products for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular diseases.

  本申请涉及新型的、环状取代的呋喃嘧啶衍生物，其生产方法，以及它们用于治疗和/或预防疾病的应用，特别用于治疗和/或预防心血管疾病的治疗和/或预防药物的生产。
• Novel, Acyclically Substituted Furopyrimidine Derivatives and Use Thereof
  申请人：Lampe Thomas

  公开号：US20090318475A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present application relates to novel, acyclically substituted furopyrimidine derivatives, methods for their production, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the production of medicinal products for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular diseases.

  本申请涉及新颖的、非环式取代的呋噻嘧啶衍生物，其生产方法，它们用于治疗和/或预防疾病以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物制剂，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Identification, SAR Studies, and X-ray Co-crystallographic Analysis of a Novel Furanopyrimidine Aurora Kinase A Inhibitor
  作者：Mohane Selvaraj Coumar、Ming-Tsung Tsai、Chang-Ying Chu、Biing-Jiun Uang、Wen-Hsing Lin、Chun-Yu Chang、Teng-Yuan Chang、Jiun-Shyang Leou、Chi-Huang Teng、Jian-Sung Wu、Ming-Yu Fang、Chun-Hwa Chen、John T.-A. Hsu、Su-Ying Wu、Yu-Sheng Chao、Hsing-Pang Hsieh

  DOI：10.1002/cmdc.200900339

  日期：2010.2.1

  simple method for the identification of novel Aurora kinase A inhibitors through substructure searching of an in‐house compound library to select compounds for testing. A hydrazone fragment conferring Aurora kinase activity and heterocyclic rings most frequently reported in kinase inhibitors were used as substructure queries to filter the in‐house compound library collection prior to testing. Five

  本文中，我们揭示了一种通过内部化合物库的亚结构搜索来鉴定新的Aurora激酶A抑制剂的简单方法，以选择要测试的化合物。赋予Aurora激酶活性的片段和激酶抑制剂中最常报告的杂环用作子结构查询，以在测试前过滤内部化合物库的馆藏。五个新的系列的极光激酶抑制剂是通过这种策略识别与IC 50个值范围为约300Ñ中号至〜15μ中号，通过从~125 000化合物数据库仅测试133的化合物。最有效的化合物呋喃并嘧啶衍生物与IC的结构活性关系研究和X射线共晶体分析50的309的n值中号朝向极光激酶A，进行了。通过这些研究获得的知识可能有助于将来设计有效的Aurora激酶抑制剂。
• [EN] 6- (4- (1 -AMINO- 3 -HYDROXYCYCLOBUTYL) PHENYL) - 5 - PHENYL (FURO, THIENO OR PYRROLO) [2, 3-D] PYRIMIDIN- 4 - ONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-(4-(1-AMINO-3-HYDROXYCYCLOBUTYL)PHÉNYL)-5-PHÉNYL(FURO, THIÉNO OU PYRROLO)[2,3-D]PYRIMIDIN-4-ONE POUR LE TRAITEMENT D'UN CANCER
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2013140189A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to compounds of Formula (I) that are useful as inhibitors of the activity of one or more isoforms of the serine / threonine kinase AKT. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to methods of using these compounds in the treatment of cancer and methods of treating cancer.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），可用作抑制丝氨酸/苏氨酸激酶AKT的一个或多个亚型的活性的抑制剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法和治疗癌症的方法。
• A convenient procedure for the preparation of 5,6-dihydro-6-nitro-5-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones and 5-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones
  作者：Daniel Dauzonne、Anne Adam-Launay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92249-5

  日期：1992.4

  Z-(2-chloro-2-nitroethenyl)benzenes with 4,6-dihydroxypyrimidine provides 5,6-dihydro-6-nitro-5-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones at room temperature. Involving the same starting materials, but using DBU in refluxing ethanol instead of triethylamine, the so far unknown 5-phenylfuro[2,3-d]pyrimidin-4(3H-ones are obtained

  Z-（2-氯-2-硝基乙烯基）苯与4,6-二羟基嘧啶的三乙胺促进的缩合反应提供5,6-二氢-6-硝基-5-苯基呋喃[2,3-d]嘧啶-4（3 H）-在室温下一个。使用相同的起始原料，但在回流的乙醇中使用DBU代替三乙胺，获得了迄今未知的5-苯基呋喃[2,3-d]嘧啶-4（3 H -ones）