1,2-benzisoxazole-3-methanesulfonic acid sodium salt | 73101-64-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 1,2-benzisoxazole-3-methanesulfonic acid sodium salt
• 英文别名: sodium 1,2-benzisoxazole-3-methane sulfonate；1,2-benzisoxazole-3-methanesulfonic acid soium salt；benzo[d]isoxazol-3-yl-methanesulfonic acid sodium salt；1,2-benzisoxazole-3-methane sodium sulphonate；sodium;3-(sulfonatomethyl)-1,2-benzoxazole
• CAS: 73101-64-1
• 化学式: C₈H₆NO₄S*Na
• 分子量: 235.196
• InChiKey: QILCHBOPDIODSB-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  275°C dec.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.12
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

1,2-苯并异唑-3-甲磺酸钠盐是一种有用的有机合成化合物，常作为唑尼沙胺的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-benzisoxazole-3-methanesulfonic acid sodium salt 在 三乙胺 、 三氯氧磷 、 氨 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 唑尼沙胺
  参考文献：
  名称：

  One-pot process for the preparation of 1,2-benzisoxazole-3-methanesulfonamide

  摘要：

  一种制备1,2-苯并异噁唑-3-甲磺酰胺的工艺，不需要固体中间体的分离，使用4-羟基香豆素作为起始化合物，以水和1,2-二氯乙烷作为溶剂；以及一种工业上有用的制备1,2-苯并异噁唑-3-乙酸的工艺，通过在水中反应4-羟基香豆素和羟胺。

  公开号：

  US20050215796A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基-1,2-苯并异噁唑 在 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-benzisoxazole-3-methanesulfonic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Novel crystalline forms of sodium 1,2-benzisoxazole-3-methanesulfonate, processes of preparing same and use thereof in the synthesis of zonisamide

  摘要：

  公开了制备1,2-苯并噁唑-3-甲磺酰胺（佐尼酰胺）的过程。还公开了脱水钠1,2-苯并噁唑-3-甲磺酸盐的方法，这是制备1,2-双噁唑-3-甲磺酰胺（佐尼酰胺）的有用化合物，以及新的晶体形态的钠1,2-苯并噁唑-3-甲磺酸盐。

  公开号：

  US20060009644A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴甲基-1,2-苯并异噁唑 、 Disodium;sulfite 在 甲醇 、 乙醚 、 Na 、 1,2-benzisoxazole-3-methanesulfonic acid sodium salt 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give crystalline sodium 1,2-benzisoxazole-3-methanesulfonate (18 grams, BIOS-Na, Compound III)的产率得到1,2-benzisoxazole-3-methanesulfonic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Novel crystalline forms of sodium 1,2-benzisoxazole-3-methanesulfonate, processes of preparing same and use thereof in the synthesis of zonisamide

  摘要：

  本发明公开了制备1,2-苯并异噁唑-3-甲磺酰胺（佐尼酰胺）的方法。同时，还公开了一种脱水苯并异噁唑-3-甲磺酸钠的方法，该化合物在制备1,2-苯并异噁唑-3-甲磺酰胺（佐尼酰胺）中有用，并公开了新的晶体形式的苯并异噁唑-3-甲磺酸钠。

  公开号：

  US20060009644A1

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF INTERMEDIATES USEFUL FOR THE PREPARATION OF ZONISAMIDE<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE FABRICATION D'INTERMEDIAIRES UTILISES POUR L'OBTENTION DE ZONISAMIDE
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2005030738A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention relates to an improved process for the preparation of 1,2-benzisoxazole-3­-methane sulfonates and a novel compound 4-oximino-2,3-dihydrobenzoxathiin-2, 2­-dioxides. The 1,2-benzisoxazole-2-methane sulfonates and 4-oximino-2, 3-­dihydrobenzoxathiin-2, 2-dioxides prepared by the processes of the present invention have the general formula (2) & (3) respectively . The compounds of the formulae (2) and (3) are important intermediates for the preparation of Zonisamide of the formula (1) (an anticonvulsant drug). The compounds of the formula (2) is prepared from hitherto unknown compound 4-oximino-2,3-dihydrobenzoxathiin-2, 2-dioxides of the formula (3) using strong bases with suitable solvents. The novel compounds of the formula (3) is prepared by the intramolecular Cyclocondensation of the compound of the formula (4) to get the compound of the formula (5) and subsequent reaction with hydroxylamine hydrochloride to get the novel intermediates of the formula (3). In the above mentioned formulae R1 to R4 - may be the same or different and represents hydrogen, alkyl, (with carbons, 2-5), chloro, bromo, S- alkyl, o- alkyl, NO2, N- Me2, CF3. and where X represents Na or K.

  本发明涉及一种改进的制备1,2-苯并异噁唑-3-甲烷磺酸盐和新型化合物4-肟基-2,3-二氢苯并噁噻英-2,2-二氧化物的方法。通过本发明的方法制备的1,2-苯并异噁唑-2-甲烷磺酸盐和4-肟基-2,3-二氢苯并噁噻英-2,2-二氧化物分别具有通式(2)和(3)。通式(2)和(3)的化合物是制备通式(1)的唑尼沙胺（一种抗惊厥药物）的重要中间体。通式(2)的化合物是通过使用强碱和适当溶剂从未知化合物通式(3)的4-肟基-2,3-二氢苯并噁噻英-2,2-二氧化物制备的。新型化合物通式(3)是通过化合物通式(4)的分子内环化反应得到化合物通式(5)，随后与盐酸羟胺反应得到新型中间体通式(3)。上述通式中R1至R4可以是相同或不同的，代表氢、烷基（碳数2-5）、氯、溴、硫代烷基、氧代烷基、硝基、二甲基氨基、三氟甲基，其中X代表钠或钾。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF BENZO[D]ISOXAZOL-3-YL-METHANESULFONIC ACID AND THE INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDE METHANESULFONIQUE BENZO[D]ISOXAZOL-3-YLE ET SES INTERMEDIAIRES
  申请人：DINAMITE DIPHARMA S P A IN ABB

  公开号：WO2004063173A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  A process for the preparation of benzo[d]isoxazol-3-yl-methanesulfonic acid of formula (I), or a salt thereof, and the intermediates thereof, useful as an intermediate in the preparation of zonisamide.

  一种制备苯并[d]异噁唑-3-基甲磺酸（化学式（I））或其盐及其中间体的方法，可用作左乙拉西坦制备的中间体。
• Studies on 3-substituted 1,2-benzisoxazole derivatives. VII. Catalytic reduction of 3-sulfamoylmethyl-1,2-benzisoxazole and reactions of the resulting products.
  作者：HITOSHI UNO、MIKIO KUROKAWA

  DOI：10.1248/cpb.30.333

  日期：——

  Hydrogenation of 3-sulfamoylmethyl-1, 2-benzisoxazole (1) gave ω-sulfamoyl-2-hydroxyacetophenone (3) and its imide (2). Treatment of 3 with acid afforded a new route to 1, 2-benzoxathiin-4 (3H)-one-2, 2-dioxide (5). The oxime of 3 (4) was recyclized to provide 1, 2-benzisoxazole derivatives by treatment with acid or base. On pyrolysis 4 gave benzoxazole derivatives.

  对3-磺酰基甲基-1,2-苯异噁唑 (1) 进行加氢反应生成ω-磺酰基-2-羟基苯乙酮 (3) 及其酰亚胺 (2)。用酸处理3生成了一条新路径通向1,2-苯并硫氮烯-4 (3H)-酮-2,2-二氧化物 (5)。3的氧肟 (4) 经酸或碱处理后可重环化为1,2-苯异噁唑衍生物。在热解过程中，4生成苯并噁唑衍生物。
• [EN] A PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF ZONISAMIDE<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE ZONISAMIDE
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2005044808A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention describes an improved process for the preparation of 1,2Benzisoxazole-3-methanesulphonamide (Zonisamide), a well known anti-epileptic agent which possesses anti-convulsant and anti-neurotoxic effects. Other aspect of this invention are isolation of a key intermediate, viz., crystalline sodium chloride associated 1,2Benzisoxazole-3-methane sodium sulfonate (BOS-Na:NaCl). The isolated crude BOSNa:NaCl is directly converted to Zonisamide using controlled molar ratio of chlorosulfonic acid to avoid the disulfonated side products. The analytical characteristics like IR and XRD data of the BOS-Na:NaCl are also reported to confirm its nature.

  本发明描述了一种改进的制备1,2苯并异噁唑-3-甲磺酰胺（左尼嗪）的方法，该药物是一种广为人知的抗癫痫药物，具有抗惊厥和抗神经毒性作用。本发明的其他方面包括分离关键中间体，即结晶氯化钠相关的1,2苯并异噁唑-3-甲烷磺酸钠（BOS-Na:NaCl）。分离的粗BOSNa:NaCl直接转化为左尼嗪，使用控制的氯磺酸摩尔比避免二磺化副产物。还报告了BOS-Na:NaCl的红外和XRD数据等分析特征以确认其性质。
• Process for the preparation of zonisamide
  申请人：Siva Kumar Venkata Bobba

  公开号：US20060084814A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention provides an improved process for the preparation of zonisamide or a derivative thereof comprising (a) reacting 1,2-benzisoxazole-3-methane-sulfonic acid with a halogenating agent in a first organic solvent to provide benzisoxazole methane sulfonyl halide; and, (b) reacting benzisoxazole methane sulfonyl halide with an amine in a second organic solvent to form zonisamide or a derivative thereof.

  本发明提供了一种改进的制备zonisamide或其衍生物的方法，包括(a)将1,2-苯并异噁唑-3-甲磺酸与卤代试剂在第一有机溶剂中反应，得到苯并异噁唑甲磺酰卤化物；以及(b)将苯并异噁唑甲磺酰卤化物与胺在第二有机溶剂中反应，形成zonisamide或其衍生物。