(S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-butan-1-ol | 330150-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-butan-1-ol
• CAS: 330150-98-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃Si
• 分子量: 358.553
• InChiKey: XDZHEHKMRAOEIX-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-butan-1-ol 在 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 臭氧 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (2S,4R,5S)-2,4-di-O-methyl-5-methyl-1,2,4,6-hexanetetraol
  参考文献：
  名称：

  Sphinxolide 的立体化学研究：基于 J 的 NMR 确定柔性系统相对构型的进展

  摘要：

  依赖于广泛使用 HSQC-TOCSY 光谱的柔性有机分子的基于 J 的 NMR 构型分析的改进版本被应用于狮身人面像的立体化学研究，一种有效的抗肿瘤海洋大环内酯类作用于细胞微丝，最近已被证明可以规避癌细胞中的多药耐药性（MDR）。NMR 数据允许对除 C18-C19 单元之外的所有分子片段进行立体化学分配，其构型必须通过化学/降解方法解决。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:1<39::aid-ejoc39>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-methoxybutanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sphinxolide 的立体化学研究：基于 J 的 NMR 确定柔性系统相对构型的进展

  摘要：

  依赖于广泛使用 HSQC-TOCSY 光谱的柔性有机分子的基于 J 的 NMR 构型分析的改进版本被应用于狮身人面像的立体化学研究，一种有效的抗肿瘤海洋大环内酯类作用于细胞微丝，最近已被证明可以规避癌细胞中的多药耐药性（MDR）。NMR 数据允许对除 C18-C19 单元之外的所有分子片段进行立体化学分配，其构型必须通过化学/降解方法解决。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:1<39::aid-ejoc39>3.0.co;2-9