(3S,4R,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxy-3-methylhept-1-en-4-ol | 330150-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxy-3-methylhept-1-en-4-ol
• CAS: 330150-92-0
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃Si
• 分子量: 412.645
• InChiKey: XAGZQOFWIKIRGE-AWRGLXIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxy-3-methylhept-1-en-4-ol 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3R,5S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5-dimethoxy-2-methyl-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sphinxolide 的立体化学研究：基于 J 的 NMR 确定柔性系统相对构型的进展

  摘要：

  依赖于广泛使用 HSQC-TOCSY 光谱的柔性有机分子的基于 J 的 NMR 构型分析的改进版本被应用于狮身人面像的立体化学研究，一种有效的抗肿瘤海洋大环内酯类作用于细胞微丝，最近已被证明可以规避癌细胞中的多药耐药性（MDR）。NMR 数据允许对除 C18-C19 单元之外的所有分子片段进行立体化学分配，其构型必须通过化学/降解方法解决。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:1<39::aid-ejoc39>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxybutanoate 在 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3S,4R,6S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-methoxy-3-methylhept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Sphinxolide 的立体化学研究：基于 J 的 NMR 确定柔性系统相对构型的进展

  摘要：

  依赖于广泛使用 HSQC-TOCSY 光谱的柔性有机分子的基于 J 的 NMR 构型分析的改进版本被应用于狮身人面像的立体化学研究，一种有效的抗肿瘤海洋大环内酯类作用于细胞微丝，最近已被证明可以规避癌细胞中的多药耐药性（MDR）。NMR 数据允许对除 C18-C19 单元之外的所有分子片段进行立体化学分配，其构型必须通过化学/降解方法解决。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:1<39::aid-ejoc39>3.0.co;2-9

文献信息

• Stereochemistry of Sphinxolides and Reidispongiolides. Asymmetric Synthesis of the C17−C22 Fragment of Reidispongiolide A
  作者：Angela Zampella、Carla Bassarello、Giuseppe Bifulco、Luigi Gomez-Paloma、Maria Valeria D'Auria

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<785::aid-ejoc785>3.0.co;2-n

  日期：2002.3
• Stereochemical Studies on Sphinxolide: Advances in theJ-Based NMR Determination of the Relative Configuration of Flexible Systems
  作者：Carla Bassarello、Giuseppe Bifulco、Angela Zampella、Maria Valeria D’Auria、Raffaele Riccio、Luigi Gomez-Paloma

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:1<39::aid-ejoc39>3.0.co;2-9

  日期：2001.1

  An improved version of the J-based NMR configurational analysis of flexible organic molecules, that relies on extensive use of HSQC-TOCSY spectra, was applied to the stereochemical study of sphinxolide, a potent anti-tumor marine macrolide acting on cell microfilaments that has lately proven to circumvent multi-drug-resistance (MDR) in cancer cells. NMR data allowed stereochemical assignment of all

  依赖于广泛使用 HSQC-TOCSY 光谱的柔性有机分子的基于 J 的 NMR 构型分析的改进版本被应用于狮身人面像的立体化学研究，一种有效的抗肿瘤海洋大环内酯类作用于细胞微丝，最近已被证明可以规避癌细胞中的多药耐药性（MDR）。NMR 数据允许对除 C18-C19 单元之外的所有分子片段进行立体化学分配，其构型必须通过化学/降解方法解决。