Tert-butyl-(3-methyl-3-prop-1-ynylhex-5-enoxy)-diphenylsilane | 1202205-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tert-butyl-(3-methyl-3-prop-1-ynylhex-5-enoxy)-diphenylsilane
• CAS: 1202205-52-4
• 化学式: C₂₆H₃₄OSi
• 分子量: 390.641
• InChiKey: IJCBMHIXTAQLRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-(3-methyl-3-prop-1-ynylhex-5-enoxy)-diphenylsilane 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到Tert-butyl-[2-(1-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclobut-2-en-1-yl)ethoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  具有 1,5-烯炔复分解作用的 (±)-Grandisol 的高效合成

  摘要：

  (±)-grandisol 的八步合成具有一个关键序列，包括高产、微波辅助的烯炔复分解，以产生 1-烯基环丁烯，然后半氢化以产生甲硅烷基保护的 grandisol。复分解催化剂筛选揭示了一个有趣的趋势，即底物转化与催化剂上配体的特性密切相关。此外，还描述了 1-烯基环丁烯对氢化的新反应性。

  DOI：

  10.1021/jo9020375
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((3-ethynyl-3-methylhex-5-en-1-yl)oxy)diphenylsilane 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到Tert-butyl-(3-methyl-3-prop-1-ynylhex-5-enoxy)-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  具有 1,5-烯炔复分解作用的 (±)-Grandisol 的高效合成

  摘要：

  (±)-grandisol 的八步合成具有一个关键序列，包括高产、微波辅助的烯炔复分解，以产生 1-烯基环丁烯，然后半氢化以产生甲硅烷基保护的 grandisol。复分解催化剂筛选揭示了一个有趣的趋势，即底物转化与催化剂上配体的特性密切相关。此外，还描述了 1-烯基环丁烯对氢化的新反应性。

  DOI：

  10.1021/jo9020375

文献信息

• An Efficient Synthesis of (±)-Grandisol Featuring 1,5-Enyne Metathesis
  作者：Thomas J. A. Graham、Erin E. Gray、James M. Burgess、Brian C. Goess

  DOI：10.1021/jo9020375

  日期：2010.1.1

  An eight-step synthesis of (±)-grandisol features a key sequence involving a high-yielding, microwave-assisted enyne metathesis to yield a 1-alkenylcyclobutene that is semihydrogenated to yield a silyl-protected grandisol. Metathesis catalyst screens revealed an intriguing trend whereby substrate conversion correlated strongly with the identity of the ligands on the catalyst. In addition, new reactivity

  (±)-grandisol 的八步合成具有一个关键序列，包括高产、微波辅助的烯炔复分解，以产生 1-烯基环丁烯，然后半氢化以产生甲硅烷基保护的 grandisol。复分解催化剂筛选揭示了一个有趣的趋势，即底物转化与催化剂上配体的特性密切相关。此外，还描述了 1-烯基环丁烯对氢化的新反应性。