2-(2-methyl-imidazole-1-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 489471-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2-methyl-imidazole-1-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 2-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)sulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-(2-methylimidazol-1-yl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 489471-90-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 277.347
• InChiKey: YEBCGAAGXNGGMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-imidazole-1-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-sulfonic acid cyclopentylamide
  参考文献：
  名称：

  由N，N'-磺酰基二咪唑制备不对称磺酰脲。

  摘要：

  文献中报道的用于制备磺酰脲类的合成方法趋于在范围上受到限制或不适用于平行合成。我们已经开发了一种基于N，N'-磺酰基二咪唑制备空间拥挤的磺酰脲类的方法，该方法既方便又易于平行合成。通过使用三氟甲磺酸甲酯对咪唑基进行烷基化的顺序活化，然后用各种胺和苯胺进行亲核取代，得到不对称的磺酰脲。使用N，N'-磺酰基二咪唑可高收率地从苯胺制备磺酰脲，而在空间上更拥挤的类似物N，N'-磺酰基双-2-甲基咪唑则被证明对烷基胺而言是优越的。

  DOI：

  10.1021/jo026505k
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 2,3-dimethyl-1-((2-methyl-1H-imidazol-1-yl)sulfonyl)-1H-imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 以 乙腈 为溶剂， 以86%的产率得到2-(2-methyl-imidazole-1-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  由N，N'-磺酰基二咪唑制备不对称磺酰脲。

  摘要：

  文献中报道的用于制备磺酰脲类的合成方法趋于在范围上受到限制或不适用于平行合成。我们已经开发了一种基于N，N'-磺酰基二咪唑制备空间拥挤的磺酰脲类的方法，该方法既方便又易于平行合成。通过使用三氟甲磺酸甲酯对咪唑基进行烷基化的顺序活化，然后用各种胺和苯胺进行亲核取代，得到不对称的磺酰脲。使用N，N'-磺酰基二咪唑可高收率地从苯胺制备磺酰脲，而在空间上更拥挤的类似物N，N'-磺酰基双-2-甲基咪唑则被证明对烷基胺而言是优越的。

  DOI：

  10.1021/jo026505k

文献信息

• Acid-Mediated Imidazole-to-Fluorine Exchange for the Synthesis of Sulfonyl and Sulfonimidoyl Fluorides
  作者：Marco T. Passia、Joachim Demaerel、Mostafa M. Amer、Alwin Drichel、Stefanie Zimmer、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03546

  日期：2022.12.9

  Sulfur(VI) fluoride motifs are important entities in organic chemistry. Typically, their syntheses involve the corresponding chlorides, which are often difficult to prepare and characterized by a poor storability due to the inherently weak S–Cl bond. Here, a single-step procedure for the preparation of sulfur(VI) fluorides starting from sulfonyl imidazoles as stable S(VI) reservoirs is described. By

  硫 (VI) 氟化物基序是有机化学中的重要实体。通常，它们的合成涉及相应的氯化物，这些氯化物通常难以制备，并且由于固有的弱 S-Cl 键而具有较差的储存性。在这里，描述了从磺酰咪唑作为稳定的 S（VI）储层开始制备硫（VI）氟化物的单步程序。通过使用 AcOH 和氟化氢钾 (KF 2 H) 的简单组合，咪唑到氟的交换可提供各种磺酰基、亚磺酰亚胺酰基、亚磺酰基和氨磺酰氟，产率从高到高。