5-hydroxy-2-oxo-4,5-diphenyl-2,5-dihydro-pyrrole-3-carbonitrile | 54525-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-hydroxy-2-oxo-4,5-diphenyl-2,5-dihydro-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-oxo-4,5-diphenyl-2,5-dihydro-pyrrol-3-carbonitril；2-Hydroxy-5-oxo-2,3-diphenyl-4-cyan-Δ³-pyrrolin；3-Cyan-5-hydroxy-2-oxo-4,5-diphenyl-Δ³-pyrrolin；4-Cyan-2,3-diphenyl-2-hydroxy-5-oxo-Δ³-pyrrolin；5-Hydroxy-2-oxo-4,5-diphenyl-3-pyrrolin-3-carbonitril；5-Hydroxy-2-oxo-4,5-diphenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-YL cyanide；5-hydroxy-2-oxo-4,5-diphenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 54525-36-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: DNNPZVTYQAHMTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  547.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-oxo-4,5-diphenyl-2,5-dihydro-pyrrole-3-carbonitrile 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SARANTAUS-ZIMMERMANN R.-L.; EGER K.; ROTH H. J., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 2, 127-133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二苯基-3-呋喃甲腈 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到5-hydroxy-2-oxo-4,5-diphenyl-2,5-dihydro-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  杂环α-烯氨基腈的稳定性研究

  摘要：

  检查呋喃和噻吩系列的烯氨基腈对光和氧的行为。获得了以前无法通过光化学方法获得的化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140206

文献信息

• Polycyclische Verbindungen und deren Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0330131A1

  公开（公告）日：1989-08-30

  Die Erfindung betrifft polycyclische Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der R¹ und R² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Pyridyl oder Phenylalkyl oder R¹ und R² zusammen für eine Tri- oder Tetramethylengruppe, W, X, Y und Z unab­hängig voneinander für C-R⁶ oder Stickstoff, wobei mindestens ein W, X, Y oder Z C-R⁶ ist und R⁶ Wasserstoff, -CO₂R⁷, -CONR⁷R⁸, Cyan oder Hydroxy­methyl und R⁷ und R⁸ Wasserstoff, Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Cycloalkyl, einen 5- oder 6-gliedrigen Heterocyclus oder Phenyl­alkyl bedeuten, R³ und R⁴ für Wasserstoff oder R³ und R⁴ zusammen für eine Gruppierung der Formel A für eine chemische Bindung, Alkylen, oder Cycloalkylen, worin m und o Zahlen von 1 bis 20 und R⁹ Alkyl, Cyclo­alkyl, Phenylalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl bedeuten, M für eine Gruppierung der Formel wobei M sowohl mit dem Stickstoffatom als auch mit dem Kohlenstoffatom an A gebunden sein kann und worin R¹⁰, R¹¹, R¹² und R¹³ unabhängig vonein­ander Alkyl darstellen oder R¹⁰ und R¹¹ oder R¹² und R¹³ zusammen eine Tetra- oder Pentamethylengruppe bilden, B für eine chemische Bindung, Alkylen, Phenylalkylen oder für durch Carbonyl, Carbonamid oder Carbon­ester unterbrochenes Alkylen und R⁵ für Wasserstoff, Cyan, Hydroxy, stehen, worin R¹⁴ Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Phenylalkyl, Phenyl oder einen 5- bzw. 6-gliedrigen Heterocyclus bedeutet, oder M-B-R⁵ für eine Gruppierung der Formeln steht, wobei A dann keine chemische Bindung sein darf und R¹⁵ Alkyl und R¹⁶ Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy und R¹⁷ Wasserstoff oder Alkyl bedeuten. Die Verbindungen (I) besitzen außerordentlich gute stabilisierende Eigenschaften, haben keine Eigenfarbe und sind mit organischen Polymeren gut verträglich. Sie haben außerdem einen niedrigen Dampfdruck und sind stabil gegen thermische Zersetzung.

  本发明涉及通式 (I) 的多环化合物 其中 R¹ 和 R² 相互独立地代表氢、烷基、环烷基、任选取代的苯基、吡啶基或苯基烷基，或 R¹ 和 R² 共同代表三亚甲基或四亚甲基，W、X、Y 和 Z 相互独立地代表 C-R⁶ 或氮，其中至少一个 W、X、R⁶是氢、-CO₂R⁷、-CONR⁷R⁸、氰基或羟甲基，R⁷和 R⁸是氢、烷基、任选取代的苯基、环烷基、5环烷基、5 或 6 元杂环或苯基烷基，R³ 和 R⁴ 代表氢或 R³ 和 R⁴ 共同代表式中的一个基团 A 代表化学键、亚烷基 或环烷基，其中 m 和 o 是 1 到 20 的数字，R⁹ 是烷基、环烷基、苯基烷基或任选取代的苯基，M 是式 A 的基团。 其中，M 可以通过氮原子和碳原子与 A 键合，R¹⁰、R¹¹、R¹² 和 R¹³ 相互独立地代表烷基或 R¹⁰ 和 R¹ 或 R¹² 和 R¹³ 共同形成四亚甲基或五亚甲基、B 代表化学键、亚烷基、苯基亚烷基或被羰基、碳酰胺或碳酯打断的亚烷基，R⁵ 代表氢、氰基、羟基、 其中 R¹⁴ 是氢、烷基、环烷基、苯基烷基、苯基或 5 或 6 元杂环，或 M-B-R⁵ 是式中的一个基团 其中 A 不得为化学键，R¹⁵ 为烷基，R¹⁶ 为氢、烷基或烷氧基，R¹⁷ 为氢或烷基。 化合物 (I) 具有极佳的稳定特性，没有固有颜色，与有机聚合物相容性好。它们的蒸气压也很低，对热分解也很稳定。
• Synthesis of 3-Substituted 5-Hydroxy-3-pyrrolin-2-ones
  作者：E. G. Howard、R. V. Lindsey、C. W. Theobald

  DOI：10.1021/ja01525a063

  日期：1959.8
• 894. The reaction of cyanoacetamide with 1 : 2-diketones
  作者：P. C. Jocelyn、A. Queen

  DOI：10.1039/jr9570004437

  日期：——
• 5-hydroxy pyrrolone-2
  申请人：DU PONT

  公开号：US02824110A1

  公开（公告）日：1958-02-18
• ROEBER H.; HARTKE K., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1975, 108, NO 10, 3262-3270
  作者：ROEBER H.、 HARTKE K.

  DOI：——

  日期：——